Síntesis de calix[4]pirroles mediante el uso de ácidos de Lewis

Abstract

This history begins with Baeyer's publication on the condensation of pyrrole and acetone which was published in 1886,1 approximately fourteen years after he began his first studies of phenol-formaldehyde condensation chemistry. When I use acetone and pyrrole instead of formaldehyde in the presence of hydrochloric acid, the result was a white crystalline product that was known as “acetonepyrrol”, C28H36N4.2 The correct structure was proposed until 1916 by Chelintzev and Tronov,3 it was not until 1934 that Fischer in his publication "Die Chemie des Pyrrols" he names it α,β,γ,δ-octamethylporphyrinogen.4 Porphyrinogens are macrocycles consisting of four pyrrole rings linked in the α position (2 and 5) and in the meso position by a carbon with sp3 hybridization.

Esta historia comienza con la publicación de Baeyer sobre la condensación de pirrol y acetona que fue publicada en 1886,1 aproximadamente catorce años después de que él inició sus primeros estudios de química de condensación de fenol-formaldehído. Cuando utilizo acetona y pirrol en lugar de formaldehido en presencia de ácido clorhídrico el resultado fue un producto blanco cristalino que fue conocido como “acetonepyrrol”, C28H36N4.2 La estructura correcta fue propuesta hasta 1916 por Chelintzev y Tronov,3 fue hasta 1934 que Fischer en su publicación ”Die Chemie des Pyrrols” lo nombra α,β,γ,δ-octametilporfirinogeno.4 Los porfirinogenos son macrociclos que consisten en cuatro anillos de pirrol unidos en la posición α (2 y 5) y en la posición meso por un carbono con hibridación sp3.