Primera síntesis directa de Calix[5]pirrol

Abstract

Macrocyclic calix pyrroles are structures composed of pyrrole and acetone in equimolar ratio. Direct synthesis is the cyclization of tetramers, pentamers, hexamers, etc. The upper calixpirroles are defined as n> 4, wherein the calix [5] pyrrole the escurridiso more of these, unstability against various factors such as temperature and acidity. Their preparation has been possible only indirectly from calix [5] furan in very low yields 1%. In this paper the first direct synthesis described calix [5] pyrrole by condensation between pyrrole and acetone catalyzed by Bi (NO3) 3. A kinetic study is also performed by NMR using deuterated pyrrole in which it is shown that this macrocycle derived from its precursor calix [4] pyrrole.

Los calixpirroles son estructuras macrocíclicas compuestas por pirrol y acetona en relación equimolar. La síntesis directa consiste en la ciclación de tetrámeros, pentámeros, hexámeros, etc. Los calixpirroles superiores se definen como n>4, siendo el calix[5]pirrol el mas escurridiso de estos, por presentar inestabilidad frente a varios factores como temperatura y acidez. Su obtención sólo ha sido posible de manera indirecta, a partir de calix[5]furano, en rendimientos muy bajos, del 1%. En el presente trabajo se describe la primera síntesis directa de calix[5]pirrol, mediante una condensación entre pirrol y acetona catalizada por Bi(NO3)3. Asimismo se realiza un estudio cinético por RMN utilizando pirrol deuterado en el que se demuestra que este macrociclo proviene de su precursor el calix[4]pirrol.