Preparación y reactividad del dimesilato del dihidrodiol

Abstract

Longipinene derivatives are frequent constituents in plant roots of the Stevia1 genus, of which some species such as Stevia serrata and Stevia salicifolia are abundant in our state. The S. serrata Cav. it is particularly rich in the derivative of longipinane called rastevone (1)2, while S. salicifolia is an important source of diesters of longipinendiolone. In previous works, numerous studies have been carried out on the chemistry of these compounds. From the hydrolysis of the mixture of diesters, longipinendiol (3)3 is obtained, generically named as "diol". Isomer diols 4 and 5 are obtained by two different routes. The catalytic hydrogenation of the double bond in diol 3, after acetylation, gives rise to diol 44 with beta stereochemistry at C-3, while diol 5 with alpha stereochemistry at this carbon requires six steps and starts from rastevone (1 ), in which the methyl at C-3 already possesses the required stereochemistry

Los derivados del longipineno son constituyentes frecuentes en raíces de plantas del género Stevia1 del cual algunas especies como la Stevia serrata y la Stevia salicifolia son abundantes en nuestro estado. La S. serrata Cav. es particularmente rica en el derivado del longipinano denominado rasteviona (1)2, en tanto que la S. salicifolia es una fuente importante de diésteres de longipinendiolona. En trabajos previos se han realizado numerosos estudios sobre la química de estos compuestos. De la hidrólisis de la mezcla de diésteres se obtiene el longipinendiol (3)3 nombrado genéricamente como “diol”. Los dioles isómeros 4 y 5 se obtienen por dos caminos diferentes. La hidrogenación catalítica del doble enlace en el diol 3, previa acetilación, da lugar al diol 44 de estereoquímica beta en C-3, en tanto que el diol 5 de estereoquímica alfa en este carbono, requiere seis pasos y se parte de rasteviona (1), en la que el metilo en C-3 ya posee la estereoquímica requerida.