Síntesis del nuevo β-decabromocalix(5)pirrol y su estudio de reconocimiento de aniones

Abstract

The study and introduction of supramolecular chemistry has led to the development of new optical sensors, highly sensitive and selective electrodes for certain ions1, coordination complexes, catalytic materials, nano-sponges, molecular machines, semiconducting materials, materials implemented in fluorescence and colorimetry, as well as electrochemical devices.2 Within macrocycle compounds, the anion recognition properties of calixpyrroles have been extensively studied. Calixpyrroles are macrocycles produced by the condensation between pyrrole and ketones; they are classified according to the number of pyrrole units that make up the structure, which is why they are called calix[n]pyrroles (n, always ≥4). The pyrrole units are linked at positions 2 and 5 of the pyrrole (α positions) by carbon atoms with sp3 hybridization, said carbon is called the "meso position". Thus, the condensation reaction of pyrrole and acetone gives meso-octamethylcalyx as a product.

El estudio y la introducción de la química supramolecular ha dado lugar a desarrollo de nuevos sensores ópticos, electrodos altamente sensibles y selectivos a ciertos iones1, complejos de coordinación, materiales catalíticos, nano-esponjas, máquinas moleculares, materiales de semiconducción, materiales implementados en fluorescencia y colorimetría, así como dispositivos electroquímicos.2 Dentro de los compuestos macrociclos se han estudiado ampliamente las propiedades de reconocimiento de aniones por los calixpirroles. Los calixpirroles son macrociclos producto de la condensación entre el pirrol y cetonas; se clasifican según el número de unidades de pirrol que conforman la estructura, razón por la que son denominados como calix[n]pirroles (n, siempre ≥4). Las unidades pirrólicas se encuentran enlazadas en las posiciones 2 y 5 del pirrol (posiciones α) por átomos de carbono con hibridación sp3, dicho carbono recibe el nombre de “posición meso”. Así, la reacción de condensación de pirrol y acetona da como producto el meso-octametilcalix.