Apertura regioselectiva de un 23-espirostano a partir de hecogenina

Abstract

Steroids play a very important role in our existence. In mammals they participate in many vital functions, some with structural roles, others acting as chemical messengers and physiological regulators. Many are essential for the functioning of the human body, such as sex hormones and corticosteroids.1 However, it was not until the late 1930s, with the discoveries of the synthesis of sex hormones by Russell E. Marker,2 that worldwide scientific attention was focused on steroids, since they favored the development of new drugs at much more affordable costs, giving rise to the development of steroids having a great economic development due to their demand for the manufacture of various drugs; promoting the creation of large pharmaceutical companies in Mexico to obtain compounds with hormonal activity. However, the most revolutionary event in steroid chemistry took place in 1951 when Miramontes, a researcher at the UNAM Institute of Chemistry, in collaboration with Rosenkranz and Djerassi, Syntex researchers, proposed the synthesis of norethisterone (Figure 1). , which is the active base compound of the first synthetic oral contraceptive, which would have great sociocultural and human health repercussions.

Los esteroides juegan un papel muy importante en nuestra existencia. En los mamíferos participan en muchas funciones vitales, algunos con roles estructurales, otros actuando como mensajeros químicos y reguladores fisiológicos. Muchos son indispensables para el funcionamiento del cuerpo humano, como las hormonas sexuales y los corticoides.1 Sin embargo, no fue sino hasta finales de la década de los 30, con los descubrimientos de la síntesis de hormonas sexuales por Rusell E. Marker,2 que se centró la atención científica mundial sobre los esteroides, ya que favorecieron el desarrollo de nuevos fármacos a costos mucho más accesibles, dando pauta a que la elaboración de los esteroides tuviera un gran desarrollo económico por su demanda para la fabricación de diversos fármacos; propiciando la creación de grandes empresas farmacéuticas en México para la obtención de compuestos con actividad hormonal. No obstante, el evento más revolucionario en la química de los esteroides se desarrolló en 1951 cuando Miramontes, investigador del Instituto de Química de la UNAM, en colaboración con Rosenkranz y Djerassi, investigadores de Syntex, propusieron la síntesis de la noretisterona (Figura 1), que es el compuesto activo base del primer anticonceptivo oral sintético, que tendría grandes repercusiones socioculturales y en la salud humana.