Evaluación catalítica de los dipéptidos L-prolina-glicina y L-prolina-l-fenilalanina en la formación estereoselectiva de enlaces c-n

Abstract

One of the areas of great relevance in organic chemistry is Asymmetric Synthesis, which has reached great relevance and an important level of development over the last two centuries; covering various aspects of chemical stereoselectivity (enantioselectivity and diastereoselectivity). Due to the importance of this branch of chemistry, the synthesis and application of the peptides H2N-L-Proline-Glycine-OH and H2N-L-Proline-L-Phenylalanine-OH as chiral catalysts for the formation of C-C-N bonds by the Mannich condensation reaction for the synthesis of the amino ketones syn-2-((p-nitrophenyl)(piperidin-1-yl)methyl)cyclohexanone and anti-2-((p-nitrophenyl)( piperidin-1-yl)methyl)cyclohexanone. In the same way, in the present work, a detailed analysis was carried out to determine the relative configuration of the synthesized aminoketones using for this reason NMR 1H, COSY, NOESY, an analysis of the minimum energy conformers thrown by the SPARTAN 08' software and a comparison of the theoretical data with those obtained from the 1H spectrum using the MestReJ software.

Una de las áreas de gran relevancia en la química orgánica es la Síntesis Asimétrica la cual ha alcanzado a lo largo de los últimos dos siglos gran relevancia y un nivel de desarrollo importante; abarcando varios aspectos de la estereoselectividad química (enantioselectividad y diastereoselectividad). Es debido a la importancia de esta rama de la química que en el presente trabajo se describe la síntesis y aplicación de los péptidos H2N-L-Prolina-Glicina-OH y H2N-L-Prolina-L-Fenilalanina-OH como catalizadores quirales para la formación de enlaces C-C-N mediante la reacción de condensación de Mannich para la síntesis de las aminocetonas sin-2-((p-nitrofenil)(piperidin-1-il)metil)ciclohexanona y anti-2-((p-nitrofenil)(piperidin-1-il)metil)ciclohexanona. De igual manera en el presente trabajo se realizó un análisis minucioso para la determinación de la configuración relativa de las aminocetonas sintetizadas utilizando para tal motivo RMN 1H, COSY, NOESY, un análisis de los conformeros de mínima energía arrojados por el software SPARTAN 08´ y un comparativo de los datos teóricos con los obtenidos de el espectro 1H mediante el uso del software MestReJ.