Síntesis y reconocimiento iónico de huevos derivados semisintéticos de perezona: (1H-Pirrol-2IL)-4OXO-Perezona y 6,6'-(5,5'-(Propan-2,2-DaIIL) Bis (1H-Pirrol-5,2-DIIL)) Bis (-4-OXO-Perezona)

Abstract

The present paper describes the synthesis of the novel compounds 2- hydroxy-6-methyl-3-(6-methyl-5-oxoheptan-2-yl)-5-(1H-pyrrol-2-yl)-benzoquinone and 2-hydroxy-5-(5-(2-(5-(4-hydroxy-2-methyl-5-(-6-methyl-5-oxoheptan-2-yl)-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)-1H-pyrrol-2-yl)propan-2-yl)-1H-pyrrol-2-yl)-6-methyl-3-(-6-methyl-5-oxoheptan-2-yl)-benzoquinone from the natural product perezone. The anion–guest properties of the new compounds were evaluated in the presence of fluoride, chloride, bromide and iodide tetrabutylammonium salts using 1H NMR titration techniques in deuterated dichloromethane, acetonitrile or dimethylformamide. The title compounds showed interesting colorimetric behavior in the presence of inorganic salts, these properties were evaluated by UV-Vis spectroscopy.

En el presente trabajo se describe la síntesis de los derivados de perezona (1H-pirrol-2-il)-4-oxo-perezona y 6,6'-(5,5'-(propan-2,2-diil)bis(1H-pirrol-5,2- diil))bis(-4-oxo-perezona) a partir del compuesto natural perezona. Se evaluaron las propiedades como reconocedores iónicos de dichos compuestos en presencia de las sales fluoruro, cloruro, bromuro y yoduro de tetrabutilamonio empleando técnicas de titulación en 1H RMN en los disolventes deuterados diclorometano, acetonitrilo y dimetilformamida. Los compuestos demostraron un comportamiento interesante en presencia de sales inorgánicas, mismo que fue evaluado por espectroscopía UV-Vis.