Reacción de homoacoplamiento oxidativo de ácidos fenilborónicos catalizado por el complejo 4-aminoantipirina-Pd(II)

Abstract

palladium precatalyst derived from 4-aminoantipyrine. 4-Aminoantipyrine-Pd(II) complex’s catalytic activity was proved in the oxidative homocoupling of phenylboronic acids substituted by electrodonor or electroacceptor groups, getting moderate to excellent yields of reaction. The reaction was performed with 0.5eq of KMnO4 as oxidant agent, 2eq of K2CO3 as base and methanol as solvent at room temperature for a time of 18-24 hours and using little amounts of the catalyst (0.1%mol), even lower that the used by other authors. This reaction conditions shows high chemoselectivity because we did not observe byproducts of the reaction. In addition, under the same reaction conditions the coupling between phenylboronic acids to obtain unsymmetrical biaryls also were done.

En ésta tesis se describe la síntesis e identificación de un nuevo precatalizador de paladio derivado de la 4-aminoantipirina. La actividad catalítica del complejo 4-aminoantipirina-Pd(II), fue probada en la reacción de homoacoplamiento oxidativo de ácidos fenil borónicos sustituidos tanto por grupos electrodonadores como electroatractores, obteniendo rendimientos que van de moderados a excelentes. Las reacciones fueron llevadas a cabo en presencia de 0.5eq de KMnO4 como agente oxidante, 2eq de K2CO3 como base y metanol como disolvente a temperatura ambiente por un tiempo aproximado de 18-24 horas y empleando cantidades del catalizador (0.1%mol) muy por debajo de la empleadas con anterioridad por otros autores. Bajo estas condiciones de reacción se obtuvo una quimioselectividad significativamente alta ya que no se observaron subproductos de reacción. Adicionalmente se probaron las mismas condiciones de reacción sobre diferentes ácidos fenilborónicos para obtener productos asimétricos.