Estudio de la estereoselectividad en reacciones aldólicas catalizadas con L-alanina-L-fenilalanina α-minoacil-(N-acetaldehído dimetil acetal)

Abstract

The Aldol reaction is one of the most important reactions in the area of ​​organic chemistry, which allows the formation of a carbon-carbon bond through the reaction of two carbonyl compounds, one of them enolizable. This process can be catalyzed by both acids and bases, and in addition to the formation of a new C-C bond, one or more stereogenic centers can be created. In the present work, the synthesis and catalytic study was carried out in asymmetric aldol condensation reactions of the α-peptide aminoacetal derivatives 8 and 9. This reaction generated the formation of a β-hydroxyketone with an enantiomeric excess of 24%. These results were determined by High Performance Liquid Chromatography (HPLC).

La reacción Aldólica es una de las reacciones más importantes en el área de la química orgánica, la cual permite la formación de un enlace carbono-carbono a través de la reacción de dos compuestos carbonílicos, uno de ellos enolizable. Este proceso puede ser catalizado tanto por ácidos como por bases y además de la formación de un nuevo enlace C-C, se pueden crear uno o varios centros estereogénicos. En el presente trabajo se realizó la síntesis y estudio catalítico en reacciones de condensación aldólica asimétrica de los derivados aminoacetal -peptídicos 8 y 9. Esta reacción generó la formación de una -hidroxicetona con un exceso enantiomérico del 24%. Estos resultados fueron determinados mediante Cromatografía de Líquidos de Alta Resolución (HPLC).