Evaluación catalítica de Hn-l-prolina-glicina-Ome y Cbz-N-L-prolina-glicina-oh en la reacción de Mannich

Abstract

The molecular asymmetry is one of the most interesting and complicated aspects of nature, an important example of this are the complex biological structures called enzymes; macromolecules endowed with enormous specificity and discriminatory power, a work that nowadays represents a unique piece of art, from which some aspects still being a mystery for organic chemists who studding asymmetry synthesis. The importance of asymmetry synthesis lies mainly in pharmacology because a large proportion of the drugs used in human health care, containing at least one chiral center in their molecular structure. Is due to the importance of this discipline, that in this work was described the synthesis and application of peptide derivates Cbz-N-L-Proline-Glycine-OH, HN-L-Proline-Glycine-OMe and the peptide HN-L-Proline-Glycine-OH as chiral catalyst in the indirect asymmetric Mannich reaction to the synthesis of the aminocetones syn-2-(p-nitrophenyl)(piperidin-1-yl) cyclohexanone and anti-2-(p-nitrophenyl)(piperidin-1-yl) cyclohexanone. The stereoselectivity was determined by means of 1H RMN y HPLC.

La asimetría molecular representa uno de los aspectos más interesantes y complicados de la naturaleza, un ejemplo importante de ello lo tenemos en las complejas estructuras biológicas llamadas enzimas; macromoléculas dotadas de una enorme especificidad y poder discriminatorio, un trabajo más que llamarse excepcional, representa una obra de arte inigualable, que hasta nuestros días, aún algunos aspectos de ello resultan un misterio para los químicos orgánicos que estudian la síntesis asimétrica. La importancia de la síntesis asimétrica radica en la farmacología principalmente, ya que una gran proporción de los fármacos usados en el cuidado de la salud humana, contienen al menos un centro quiral dentro de su estructura molecular. Es debido a la importancia de esta disciplina, que en el presente trabajo se describe la síntesis y aplicación de los derivados peptídicos Cbz-N-L-Prolina-Glicina-OH, HN-L-Prolina-Glicina-OMe y el péptido NH-L-Prolina-Glicina-OH, como catalizadores quirales en la reacción asimétrica indirecta de Mannich para la síntesis de las aminocetonas sin-2-(p nitrofenil)(piperidin-1-il)ciclohexanona y anti-2-(p-nitrofenil)(piperidin-1-il) ciclohexanona. La estereoselectividad fue determinada por medio de RMN 1H y Cromatografía de Líquidos de Alta Resolución (HPLC).