Obtención de un tricloro derivado (siete pasos) a partir de rasteviona; un metabolito sesquiterpénico aislado de la raíz de Stevia serrata Cav.

Abstract

In order to extend the knowledge of chemical derivatives longipinano, it was conducted to prepare the hydrolysis product of the natural compound designated Rasteviona generating Longipinantriolona, this sesquiterpene structure, in different conditions acetylation can generate the respective acetates and diacetates derivatives, with the free hydroxyl of the C-9 position who react in mesylation conditions to give the corresponding mesylate diacetate . The functionalization of the C -9 position of the seven-membered ring, by adding halogen to displace the mesyl group will establish its reactivity for subsequent rearrangement that modify the skeleton of Longipinano.

Con el objetivo de ampliar el conocimiento químico de derivados del longipinano, se llevó a cabo la preparación de la hidrólisis del producto natural Rasteviona generando un compuesto denominado Longipinantriolona, ésta estructura sesquiterpénica, en diferentes condiciones de acetilación, puede generar los respectivos triacetatos y diacetatos derivados, siendo el oxhidrilo libre de la posición C-9 quien reaccione en condiciones de mesilación para dar el mesilato diacetato respectivo. La funcionalización de la posición C-9 del anillo de siete miembros, mediante la incorporación de halógenos que desplacen al grupo mesilo, permitirá establecer su reactividad para subsecuentes transformaciones que modifiquen el esqueleto de Longipinano