Preparación de la semicarbazona de friedelina a partir de friedelinol

Abstract

Alcohols are organic compounds distinguished by the presence of a hydroxyl functional group in its molecular structure, which is susceptible to deriving another oxygenated compounds, including those with a carbonyl moiety, whose nucleophilic behavior allows to exploring additional reaction assays. The previous chemical studies of the hexanes extract from the roots of Verbesina parviflora, the triterpene 3β-friedelinol (4) was reported. This compound possesses a secondary alcohol functional group, which is susceptible to oxidation reactions yielding friedelin (5); whose carbonyl group can undergo an interesting variety of chemical reactions. In the present work, the isolation of 3β-friedelinol (4), its oxidation reaction to yield friedelin (5), and the subsequent derivatization to friedelin semicarbazone (6) are described. All compounds were characterized by its physical and spectroscopic data.

Los alcoholes son compuestos orgánicos que se distinguen por la presencia de un grupo funcional hidroxilo en su estructura molecular, el cual es susceptible de derivatizarse a otros compuestos oxigenados, incluidos aquellos con una porción carbonílica, cuyo comportamiento nucleofílico permite explorar ensayos de reacción adicionales. En estudios químicos previos de Verbesina parviflora se ha reportado 3β- friedelinol (4) en el extracto hexánico de sus raíces. Este triterpeno posee un alcohol secundario, que puede ser oxidado para la formación de friedelina (5), cuyo grupo carbonilo puede experimentar una interesante variedad de reacciones químicas. En el presente trabajo se describe el aislamiento del 3β-friedelinol (4), su oxidación para la obtención de friedelina (5) y su posterior derivatización a la semicarbazona de friedelina (6). Todos los compuestos fueron caracterizados mediante métodos físicos y espectroscópicos.