Síntesis de un moreliano clorado a través de dos rutas alternas partiendo de rasteviona

Abstract

For the purposes of this work, we carried out the aisolation of rastevione¹ (c.f. C25H36O6), in the form of crystals, from hexanic extract of the dried roots of Stevia serrata. The structure of rastevione has a skeleton of longipinane², it has a carbonyl grup in position 1. Rastevione was the prime material for the sequence of reactions that would be carried out, such as: hydrolysis of the angelic esters, later acetylation in C-7 , C-8 and C-9 and chlorination at the C-2 position, resulting in the longipinantriolone; the triacetate of longipinantriolone and 2,2'-dichlorolongipinantriolone respectively, and in particular the reactions that would lead to the rearrangement of the longipinane skeleton towards the 7-membered ring, resulting in the formation of a derivative of 4,8,8-trimethyl- 9-methylene-perhydro-1-5-methane naphthalene or moreliene.

Para los fines de este trabajo se llevó a cabo la obtención de rasteviona (f.m. C25H36O6), en forma de cristales, a partir de los extractos hexanicos de las raíces secas de Stevia serrata Cav. La estructura de la rasteviona tiene un esqueleto de longipinano², posee un carbonilo en la posición 1. La rasteviona fue la materia prima para la secuencia de reacciones que se llevarían a cabo, tales como: hidrolisis de los esteres angélicos, acetilación en C-7, C-8 y C-9, cloración en la posición C-2 obteniéndose como resultado la longipinantriolona; el triacetato de la longipinantriolona y la 2,2´- diclorolongipinantriolona respectivamente, y en particular las reacciones que llevarían al reordenamiento del esqueleto de longipinano hacia el anillo de 7 miembros que comprende la formación de un derivado clorado del 4,8,8-trimetil-9-metilen-perhidro1-5-metano naftaleno o morelieno.