Reacción de transamidación de N-fenilurea con aminas aromáticas sustituidas

Abstract

In this thesis we describe a "chemically green" protocol for the synthesis of N-N'-diarylureas through the transamidation reaction of N-phenylurea with aromatic amines in the absence of volatile organic solvents. In comparison with the traditional procedures for the formation of urea derivatives, our contribution presents important advantages, for example, we do not use phosgene or other dangerous reagents, we avoid the use of reagents or metal catalysts, the use of additives is not required as a base or oxidants, in addition, is a reaction that presents a high atomic economy and in some cases it is not necessary to purify the reaction product, good yields are observed in the obtaining of urea derivatives, besides the raw materials used can be present other functional groups and do not need to be protected. Because of all this, the protocol that we present turns out to be easy to use, accessible, cheap, non-toxic and friendly to the environment; therefore, it turns out to be an excellent option when a larger-scale production of urea derivatives is intended.

En este trabajo de tesis describimos un protocolo “químicamente verde” de la síntesis de N-N’-diarilureas a través de la reacción de transamidación de N-fenilurea con aminas aromáticas en ausencia de disolventes orgánicos volátiles. En comparación con los procedimientos tradicionales para la formación de derivados de urea, nuestra aportación presenta ventajas importantes, por ejemplo, no utilizamos fosgeno ni otros reactivos peligrosos, evitamos el uso de reactivos o catalizadores metálicos, no se requiere el uso de aditivos como base u oxidantes, además, es una reacción que presenta una alta economía atómica y en algunos casos no hace falta purificar el producto de reacción, se observan buenos rendimientos en la obtención de los derivados de urea, además de que en las materias primas utilizadas pueden estar presentes otros grupos funcionales y no requieren ser protegidos. Por todo esto, el protocolo que presentamos resulta ser de fácil manejo, accesible, barato, no tóxico y amigable con el medio ambiente por lo tanto resulta ser una excelente opción cuando se pretenda una producción a escala mayor de los derivados de urea.