β-arilación de cetonas α,β-insaturadas catalizada con PdCl2(Gli)2

Abstract

The α-amino acids are bifunctional molecules that are present in a variety of biological structures such as proteins, enzymes, hormones and neurotransmitters, their versatility lies mainly in the molecular and structural characteristics; the majority containing within structure an amino and carboxyl group in addition to an R side chain attached to the same carbon (C-α); it offers one of its most remarkable characteristics: chirality. They also have ionic qualities, in solution they are ionizable, behaving like weak acids in equilibrium with their respective conjugate base, presented their zwitterionic form when they reach the isoelectric point; as substrates offer low human and environmental toxicity, they are accessible and economically profitable. These motifs return amino acids molecules with potential to be used as binders, since their structures contain heteroatoms recognizable by transition metals such as palladium, commonly used in cross-coupling methodologies; within these we can highlight the reaction of Heck, since it has been useful in the chemical area for the synthesis of diverse molecular structures such as drugs morphine and paclitaxel®. Currently working on the improvement of this type of reactions seeking to increase their efficiency and simplify the methods, so the use of molecules of low molecular weight with simple structures and that also offer a natural chirality have become important to be used as ligands in front of palladium. When considering these characteristics, amino acids are good candidates to be coordinated with palladium, proving their catalytic efficiency through the Heck reaction, under the consideration that Pd-amino acid catalysts have not been so explored within this reaction.

Los α-aminoácidos son moléculas bifuncionales que se encuentran presentes en variedad de estructuras biológicas como proteínas, enzimas, hormonas y neurotransmisores, su versatilidad radica principalmente en las características moleculares y estructurales; la mayoría al contener dentro de estructura un grupo amino y carboxilo además de una cadena lateral R unidos a un mismo carbono (C-α); les brinda una de sus características más destacables: la quiralidad. También poseen cualidades iónicas, en solución son ionizables, comportándose como ácidos débiles en equilibrio con su respectiva base conjugada, presentado su forma zwitteriónica cuando alcanza el punto isoeléctrico; como sustratos ofrecen una baja toxicidad humana y ambiental, son accesibles y económicamente rentables. Estos motivos vuelven a los aminoácidos moléculas con potencial para ser empleados como ligantes, dado que sus estructuras contienen heteroátomos reconocibles por metales de transición como el paladio, comúnmente empleado en las metodologías de acoplamientos cruzados; dentro de estas podemos resaltar la reacción de Heck, ya que ha sido útil en el área química para la síntesis de diversas estructuras moleculares como lo son fármacos morfina y paclitaxel®. Actualmente se trabaja en la mejora de este tipo de reacciones buscando aumentar su eficiencia y simplificar los métodos, por lo que el uso de moléculas de bajo peso molecular con estructuras sencillas y que además ofrezcan una quiralidad natural han adquirido importancia para ser empleadas como ligandos frente al paladio. Al considerar estas características, los aminoácidos resultan buenos candidatos para ser coordinados con el paladio, probando su eficiencia catalítica mediante la reacción de Heck, bajo la consideración de que los catalizadores tipo Pd-aminoácido no han sido tan explorados dentro de esta reacción.