Hidrogenación catalítica y diasteroselectiva de N-BOC-L-isoleucin-N'-metilenfurano

Abstract

Within the chemical synthesis have developed methodologies that have allowed to obtain medicinal products, dyes, agrochemicals, among others, which are active in certain chemical forms. Asymmetric synthesis makes it possible to carry out stereoselective and stereospecific reactions with the help of chiral auxiliaries and allows obtaining products with the desired stereochemistry. In the present work, the synthesis of furan derivatives coupled to isoleucine is described, in order to obtain new compounds with biological activity. It is a corporal. Catalytic hydrogenation of the furanic ring results in mild reaction conditions, as well as in the generation of a new stereogenic center in the furan ring, as well as the relationship between nature and biological activity. Finally, the study of the diastereoselectivity in the reduction of the furan ring is carried out by nuclear magnetic resonance of 1H and 13C.

Dentro de la síntesis química se han desarrollado metodologías químicas que han permitido obtener productos medicinales, colorantes, agroquímicos, entre otros, que son activos en determinadas formas químicas. La síntesis asimétrica permite llevar a cabo reacciones estereoselectivas y estereoespecíficas con la ayuda de auxiliares quirales y permite la obtención de productos con la estereoquímica deseada. En el presente trabajo se describe la síntesis de derivados de furano acoplados a isoleucina, con la finalidad de obtener nuevos compuestos con posible actividad biológica. Se lleva a cabo la hidrogenación catalítica del anillo furánico mediante condiciones suaves de reacción, teniendo como finalidad la generación de un nuevo centro estereogénico en el anillo de furano, pues se ha demostrado que existe relación entre quiralidad y actividad biológica. Por último, el estudio de la diastereoselectividad en la reducción del anillo de furano se realiza mediante resonancia magnética nuclear de 1H y 13C.