Hidrólisis selectiva del peracetato de diosmina

Abstract

Flavonoid compounds are of great importance for human uses due to its several properties, mainly as antioxidant principles. Within these natural products, the glycosylated flavonoid diosmin (1) is found, already present as active principle in medications with antiinflamatory and vasoprotective activities. Diosmin (1) contains eight –OH groups in its structure, which can be converted into acetate groups (-COCH3) through acetylation reactions to provide diosmin peracetate (2) as the reaction product. The present work describes the preparation and purification of diosmin peracetate (2), and its partial-selective hydrolysis to give 3. Compounds 2 and 3 were characterized by its physical and spectroscopic data. This is the first report of selective hydrolysis in diosmin peracetate (2) and its respective chemical characterization.

Los flavonoides son de gran importancia para el uso humano debido a diversas propiedades, principalmente antioxidantes. La diosmina (1) es un flavonoide glicosilado, que actúa como principio activo en tabletas con acciones antiinflamatorias y vasoprotectoras. La diosmina (1) cuenta con 8 grupos –OH en su estructura, los cuales pueden ser funcionalizados con grupos acetato (-COCH3) mediante una reacción de acetilación, obteniendo como producto de reacción el peracetato de diosmina (2). En el presente trabajo se describe la obtención y purificación del peracetato de diosmina (2), así como la hidrólisis selectiva de este compuesto para la obtención de 3. Los compuestos 2 y 3 fueron caracterizados mediante métodos físicos y espectroscópicos. Este el primer reporte de hidrólisis selectiva del derivado peracetilado de diosmina 2 y su respectiva caracterización.