Inhibición del Trametes versicolor por la oxima del aliodorin

Abstract

The present work describes the isolation of aliodorin (8- (2,5- Dihydroxyphenyl) -2,6-dimethylocta-2,6-dienal) and its activity on the precence of fungus Trametes versicolor, this done by a nucleophilic addition reaction to chemically checking the aldehyde group, Hydroxylamine was used as a nucleophile to obtain the corresponding oxime (8- (2,5-dihydroxyphenyl) -2,6-dimethylocta-2,6- dioxime), which in the same way that aliodorin, it will be described its biological activity on the fungus Trametes versicolor by using the plate diffusion method. Both compounds were confirmed by NMR spectroscopy of ¹H, ¹³C, and their two-dimensional experiments such as heteronuclear correlation diagrams ¹³C/¹H (HECTOR), homonuclear correlation ¹H / ¹H (COSY) and homonuclear correlation Overhauser (NOESY). On the other hand, a conformational search was carried out using DFT (Density functional theory) computational methods with the basis set STO-3G, 3-21G and 6-31G respectively, obtaining the highest stability conformers which were used to obtain the vibrational frequencies at DFT computational level of theory in order to compare their infrared spectra, in addition, a molecular Docking also was performed to analize the most energeticcally stable ligand - enzyme complexes.

En el presente trabajo se describe el aislamiento del aliodorin (8-(2,5-Dihidroxifenil)-2,6-dimetilocta-2,6-dienal) y su actividad sobre el hongo Trametes versicolor, se realizó una reacción de adición nucleofílica para comprobar químicamente el grupo aldehído presente en este compuesto en la cual se utilizó hidroxilamina como nucleófilo para así obtener la correspondiente oxima [8-(2,5-dihidroxifenil)-2,6-dimetilocta-2,6-dioxima], de la cual se describe su actividad biológica sobre el hongo Trametes versicolor esto mediante el método de difusión en placa. Ambos compuestos fueron confirmados mediante RMN de ¹H, ¹³C, y sus experimentos de dos dimensiones: correlación heteronuclear ¹³C/¹H (HETCOR), de correlación homonuclear ¹H/¹H (COSY) y correlación homonuclear Overhauser (NOESY). Por otra parte, se realizó un análisis conformaciónal mediante métodos computacionales DFT (Teoría del Funcional de la Densidad) con el conjunto de funciones base STO-3G, 3-21G y 6-31G, obteniendo los confórmeros de mayor estabilidad los cuales fueron usados para obtener las frecuencias vibraciónales obtenidas por métodos computacionales y comparar con la espectroscopia de infrarrojo, también se llevó a cabo un estudio de acoplamiento molecular Docking, para buscar las poses conformaciónales entre el aliodorin y la enzima lacasa, así también para la oxima y la enzima lacasa.