Estudio comparativo de los metabolitos mayoritarios obtenidos de los extractos hexánicos de Bursera attenuata y Bursera roseana dos Burseraceae pertenecientes al complejo simaruba

Abstract

This paper describes the obtaining of the major metabolites obtained from the hexane extracts of two Burseracae species belonging to the Bursera section; and to the simaruba complex, corresponding to Bursera attenuata and Bursera roseana and the comparison of the results with those obtained previously from other species. Obtaining from each of its metabolites its H + NMR spectrum for its respective characterization of the isolated compounds in the case of the attenuata bursera were obtained in the first fractions an alicyclic compound that was characterized as the myrcene was isolated which in this bursera is the essential oil, skeletons of lignanlactones (-) - yatein and (-) - deoxypodophyllotoxin were obtained, in fractions of greater polarity from F-26 a mixture of mostly triterpenic metabolites was obtained and in small quantity a diterpenic verticlenic metabolite, that they were only able to separate by means of successive chromatographs in which 3-epi-lupeol was obtained as the majority component and (+) -12-epi-verticilol, and from the rest of the eluted fractions, only mixtures of different corresponding proportions were obtained to 3-epi-lupeol; 3-epi-lupeol; α-amirin, β-amirin; the (+) - 12-epi-verticilol, diterpene isolated for the first time from a Bursera that is not included in the "red cuajiotes" and that belongs to another group of Burseras called simaruba complex. From the preliminary study of the metabolites obtained from the Bursera roseana (Rose) Riley which also belongs to the simaruba complex, the metabolites of the hexane extract from the stems were isolated, which were characterized by obtaining a mixture of the corresponding C-12 epimeric verticylols al (+) - verticilol and al (+) - 12-epi-verticilol previously isolated from the "red cuajiotes" Bursera suntui; the (+) - verticilol and two verticilenes additionally functionalized in C-20 and Bursera kerberi Engl., hydrocarbon verticilenes and the (+) - 12-epi-verticilol.

En el presente trabajo se describe la obtención de los metabolitos mayoritarios obtenidos de los extractos hexánicos de dos especies de Burseracae pertenecientes a la sección Bursera; y al complejo simaruba, correspondientes de la Bursera attenuata y a la Bursera roseana y la comparación de los resultados con los obtenidos previamente de otras especies. Obteniendo de cada uno de sus metabolitos su espectro de RMN H+ para su respectiva caracterización de los compuestos aislados en el caso de la bursera attenuata se obtuvieron en las primeras fracciones se aislo un compuesto alicíclico que se caracterizó como el mirceno el cual en esta bursera es el aceite esencial, se obtuvieron esqueletos de lignanlactonas (-)-yateína y (-)-deoxipodofilotoxina, en fracciones de mayor polaridad a partir de la F-26 se obtuvo una mezcla de metabolitos mayoritariamente triterpénicos y en pequeña cantidad un metabolito diterpénico verticilénico, que sólo se lograron separar mediante cromatografías sucesivas en el que el 3-epi-lupeol se obtuvo como componente mayoritario y el (+)-12-epi-verticilol, y del resto de las fracciones eluídas, sólo se obtuvieron mezclas de diversa proporción correspondientes al 3-epi-lupeol; 3-epi-lupeol; α-amirina, β-amirina; el (+)-12-epi-verticilol, diterpeno aislado por vez primera vez de una Bursera que no se encuentra incluída en los "cuajiotes rojos" y que pertenece a otro grupo de Burseras llamado complejo simaruba. Del estudio preliminar de los metabolitos obtenidos de la Bursera roseana (Rose) Riley la cual pertenece también al complejo simaruba, fueron aislados los metabolitos del extracto hexánico de los tallos se los cuales se caracterizaron obteniéndose una mezcla de los verticiloles epiméricos en C-12 correspondientes al (+)-verticilol y al (+)-12-epi-verticilol aislados con anterioridad de los "cuajiotes rojos" Bursera suntui; el (+)-verticilol y dos verticilenos funcionalizados adicionalmente en C-20 y de la Bursera kerberi Engl., verticilenos hidrocarbonados y el (+)-12-epi-verticilol.