Síntesis y predicción de actividades in-silico de moléculas hibridas tetrazol-benzofurano vía reacción de multicomponentes Ugi-azida

Abstract

A novel synthetic strategy to obtain a new benzofuran-1,5-disubstituted tetrazol heterocyclic system in low to moderate yield is described. These molecules have a structural feature an asymmetric trisubstituted tertiary amine, which these systems are scarce in the literature. This strategy involves two reaction steps, each being "one-pot" processes. The first reaction step is a reductive amination reaction and the second is a multicomponent Ugi-azide reaction. The target molecules were evaluated for their biological potential by in-silico activity prediction studies, where they were observed to be good protease inhibitors, substrates to the receptors of the anaphylatoxin antagonist, which is involved in anti-inflammatory processes, as well as possible inhibitors of histamine release that would function as anti-allergic or antacid agents.

Se describe una estrategia sintética novedosa para la síntesis de un nuevo sistema heterocíclico tipo benzofurano-tetrazol 1,5-disustituido con rendimientos de bajos a moderados, y que tiene como característica estructural una amina terciaria asimétrica, sistemas que han sido poco reportados en la literatura. Esta estrategia involucra dos etapas de reacción, siendo ambos procesos “one-pot”. La primera etapa es una reacción de aminación reductiva y la segunda es una reacción de multicomponentes Ugi-azida. A las moléculas objetivo se les evaluó su potencial biológico mediante estudios de predicción de actividad in-silico, en donde mostraron ser buenos inhibidores de proteasas, sustratos de los receptores del antagonista Anafilatoxina, que está involucrado en procesos antiinflamatorios, así como posibles inhibidores de la liberación de histamina, que funcionarían como agentes antialérgicos o antiácidos.