Producción de nanofibras de PVA funcionalizadas con meso-dipirrometanos como reconocedores moleculares colorimétricos

Abstract

Some organic compounds are able to experience interactions with light, ionic species or magnetic fields to change their conformation or oxidation state reversibly between stable isomers associated with different properties between them. These molecules, called molecular sensors, are of particular interest for the design of smart materials because they are able to activate changes in the macroscopic properties of materials, moving from supramolecular systems in solutions. Several molecular sensors are in line with concepts developed by supramolecular chemistry, including the fact that certain ionic species of biological interest can be selectively recognized by some functional groups, such is the case of the NH group of the heterocycle compound called pyrrole. Pyrrole is a synthetic building block that can undergo electrochemical changes, which makes it an excellent candidate for attachment to polymeric surfaces to generate advanced structures. On the other hand, polyvinyl alcohol (PVA) is a synthetic polymer that is easy to process, biodegradable, biocompatible, with a high grade of optical transparency and highly electrospinnable, which allows the production of nanofiber collections; three-dimensional nanometric structures with high technological value. In addition, the presence of branched hydroxyl groups along the central chain of PVA allows its surface functionalization through the covalent attachment of a wide variety of molecules under ecofriendly reaction conditions. The present work describes the production of hybrid materials (PVA-mDPM). The surface modification of PVA nanofibers with meso-dipyrromethanes was carried out by the formation of boronic esters, using 4-formylphenyl boronic acid as anchoring component. The influence of the electrospinning parameters on the morphology of the nanofiber collections and the supramolecular properties of the generated hybrids are discussed, which allow highlighting their potential application as ionic recognition devices.

Algunos compuestos orgánicos son capaces de experimentar interacciones con la luz, especies iónicas o campos electromagnéticos para cambiar su conformación o estado de oxidación de manera reversible entre isómeros estables asociados con propiedades diferentes entre ellos. Estas moléculas, denominadas sensores moleculares, son de especial interés para el diseño de materiales inteligentes por ser capaces de desencadenar cambios en las propiedades macroscópicas de los materiales, pasando de los sistemas supramoleculares en solución a las superficies y finalmente a materiales más complejos. Ciertos sensores moleculares se ajustan a conceptos desarrollados por la química supramolecular, dentro de los cuales se incluyen ciertas especies iónicas de interés biológico que pueden ser reconocidas selectivamente mediante algunos grupos funcionales, tal es el caso el grupo NH del compuesto heterociclo llamado pirrol. El pirrol es un bloque sintético que puede experimentar cambios electroquímicos, lo que lo hace un candidato excelente para su anclaje a superficies poliméricas para la generación de estructuras avanzadas. Por otra parte, el alcohol polivinílico (PVA) es un polímero sintético de fácil procesamiento, biodegradable, biocompatible, con alto grado de transparencia óptica y altamente electrohilable, lo que permite la producción de colecciones de nanofibras; estructuras nanométricas tridimensionales de alto valor tecnológico. La presencia de grupos hidroxilo en la cadena de PVA permite su funcionalización superficial mediante el anclaje covalente de una gran variedad de moléculas usando métodos amigables con el medio ambiente. El presente trabajo describe la obtención de materiales híbridos (PVA-mDPM). La funcionalización superficial de las nanofibras de PVA con meso-dipirrometanos se llevó a cabo mediante la formación de ésteres borónicos, empleando al ácido 4-formilfenil borónico como anclaje. Se discute la influencia de los parámetros de electrohilado en la morfología de las colecciones de nanofibras y las propiedades supramoleculares de los híbridos generados, que permiten destacar su potencial aplicación como dispositivos de reconocimiento iónico.