Obtención del 2-iminofenol del acetato de maturina

Abstract

Maturine acetate is a flat molecule belonging to the group of eremophilane compunds (sesquiterpenoid), whose molecular skeleton contains a naphthalene system fused with a furan ring; thus, it is also considered as furanoeremophilan. In the central ring at 1 a methoxyl group is present, as well as an aldehyde group, which is susceptible to derivatization reactions by substitution reactions. In the present work a study on the reactivity of maturine acetate aldehyde (1) against 2-aminophenol is described, where standard reaction conditions are used, allowing stereoselectivity in reaction product, thereby, maturine acetate E-2- iminiphenol. The structural characterization of the reaction product was carried out by its physical and spectroscopic data, including melting point, 1D and 2D NMR, as well as IR spectroscopy.

El acetato de maturina es una molécula plana perteneciente al grupo de los eremofilanos (sesquiterpenoide), su esqueleto se compone de un naftaleno fusionado con un anillo de furano, de ahí que también se le considere un furanoeremofilano. En el anillo central presenta un grupo metoxilo, así como un grupo aldehído, el cual es susceptible a derivatizar mediante reacciones de sustitución. En el presente trabajo se describe un estudio sobre la reactividad del aldehído del acetato de maturina frente al 2-aminofenol, que mediante las condiciones de reacción estándar aplicadas permitió la obtención estereoespecífica del E-2-iminofenol del acetato de maturina. La caracterización del producto de reacción se llevó a cabo mediante técnicas físicas y espectroscópicas, que incluyeron punto de fusión, RMN de 1D y 2D, así como espectroscopia de IR.