Preparación de derivados a partir de fitosteroles aislados de Trixis michuacana var. longifolia

Abstract

The chemical study of the hexanic extracts of the Trixis michuacana var. longifolia stems allowed the isolation, purification, and identification of two of the main secondary metabolites: stigmasterol (9) and sitosterol (11). These metabolites are widely distributed in other plant species, therefore it was interesting the chemical reactivity of phytosterols, that was explored through a series of chemical reactions: the first step was a hydrogenation reaction of 9 and 11, the isomers 5α-sitosta-3α-ol (14) and 5α-sitosta-3β-ol (14b) were obtained, which were oxidized in the presence of PCC (pyridinium chlorochromate) to obtain 5α-sitostanone (15), and finally a reaction to obtain sitostan thiosemicarbazone (16), this being a newfangled compound with possible biological activities.

El estudio químico realizado a los extractos hexánicos de los tallos de Trixis michuacana var. longifolia permitió el aislamiento, purificación e identificación de sus dos principales metabolitos secundarios mayoritarios: estigmasterol (9) y sitosterol (11). Estos metabolitos se encuentran ampliamente distribuidos en la mayoría de las especies vegetales, por tal motivo resultó interesante explorar su reactividad química mediante una serie de reacciones (Esquema 1): el primer paso fue una reacción de hidrogenación de 9 y 11, obteniendo los isómeros 5α-sitosta-3α-ol (14) y 5α-sitosta- 3β-ol (14b), los cuales fueron oxidados en presencia de PCC (clorocromato de piridinio) para obtener la 5α-sitostanona (15), y finalmente una reacción para la obtención de la tiosemicarbazona de sitostano (16), siendo ésta un compuesto novedoso con posibles actividades biológicas.