Obtención de enonas esteroidales en microondas

Abstract

Steroids are compounds of great structural interest since many of them are used as drugs in the treatment of several diseases. In relation to steroids containing α-β-unsatured carbonyls on the “A” ring, it is known that they are of great importance because they can act as chemical messengers regulated by the central nervous system (CNS). Another example of steroids containing ketones α-β- insatured is represented by sex hormones such as gestagen, progestogen and androgen types. The above summarizes the interest in working on obtaining steroids containing these functional groups. This work describes the synthesis of steroids 2,4 and 6 containing the group α-β-unsatured ketona on the “A” ring, by oppenauer oxidation promoted in microwave; from the starting materials diosgenin, botogenin and cholesterol. The structure of the obtained products was analyzed and confirmed by one-and two- dimensional Nuclear Magnetic Resonance.

Los esteroides son compuestos de gran interés estructural ya que muchos de estos se utilizan como fármacos en el tratamiento de diversas enfermedades. [1] En relación a los esteroides conteniendo carbonilos α,β-insaturados en el anillo “A”, se conoce que son de gran importancia ya que actúan como mensajeros químicos regulados por el sistema nervioso central (SNC). Otro ejemplo de esteroides conteniendo cetonas α,β-insaturadas está representado por hormonas sexuales como son algunas de tipo gestágenas, progestágenas y andrógenos.[2] Lo anterior resume el interés de trabajar en la obtención de esteroides portadores de estos grupos funcionales. El presente trabajo consistió en la obtención de los esteroides 2, 4 y 6 conteniendo el grupo funcional cetona α,β-insaturada en el anillo “A” mediante oxidación de Oppenauer, promovida en microondas; a partir de las materias primas Diosgenina 1, Botogenina 3 y Colesterol 5. La estructura de los productos obtenidos se analizó y confirmó mediante Resonancia Magnética Nuclear de una y dos dimensiones.