Eufol, triterpeno tetracíclico, metabolito ampliamente distribuido en Burseraceae, obtención y preparación de derivados

Abstract

In the present study, the triterpene tetracyclic euphol (5) was isolated from the hexane extracts of the stems of Bursera denticulata. Since this compound has a secondary hydroxyl in C-3, some chemical tests were performed to evaluate the reactivity, for this was prepared an esterified product, with acetic anhydride in pyridine, thus obtaining the acetate derivative 7. In addition, the oxidized derivative 9 was prepared using the Sarett reagent. On the other hand, the reactivity of the double bond was tested by epoxidation of the euphol (5) with AMCPB, resulting in the epoxidized derivative 6. Subsequently, epoxides were prepared from the acetate derivative 7 and the oxidized derivative 9, to the obtaining of compounds 8 and 10, respectively.

En el presente estudio, de los extractos hexánicos de los tallos de Bursera denticulata, se aisló el triterpeno tetracíclico eufol (5). Dado que este compuesto presenta un oxidrilo secundario en C-3, se realizaron algunas pruebas químicas para evaluar su reactividad, para esto se preparó un producto esterificado, con anhídrido acético en piridina, obteniéndose así el derivado acetilado 7. Además, se preparó el derivado oxidado 9, utilizando el reactivo de Sarett. Por otra parte, se realizaron pruebas de reactividad del doble enlace, mediante la epoxidación del eufol (5) con AMCPB, dando como resultado el derivado epoxidado 6. Posteriormente, se prepararon epóxidos a partir del derivado acetilado 7 y del derivado oxidado 9, lo que condujo a la obtención de los compuestos 8 y 10, respectivamente.