Síntesis de compuestos híbridos bis-triazol-tetrazol vía una reacción de pseudo-multicomponentes de alto orden repetitiva

Abstract

This thesis describes the synthesis of a new family of bis-triazole-tetrazole hybrid compounds through a pseudo-multicomponent reaction of high order involving nine components. This is achieved using an operationally simple protocol and mild reaction conditions, starting from easily accessible bifunctional raw materials such as propargylamine and 1,4-diazidobenzene. This one-pot process enabled the formation of eight new bonds, including 1C-C, 6C-N, and 1N-N bonds, resulting in hybrid compounds with high structural complexity. Finally, it is worth noting that this work contributes to synthesizing hybrid molecules and bioactive nitrogen-containing heterocycles. This is because it represents the first documented synthetic study of a repetitive pseudo-multicomponent reaction involving nine reaction components.

En este trabajo de tesis se describe la síntesis de una nueva familia de compuestos híbridos bis-triazol-tetrazol mediante una reacción de pseudo-multicomponentes de alto orden repetitiva de nueve componentes, bajo un protocolo operacionalmente simple y condiciones suaves de reacción, a partir de materias primas bifuncionales y fácilmente accesibles como la propargilamina y el 1,4-diazidobenceno. Este proceso “one-pot” permitió la formación de ocho nuevos enlaces (1 C-C, 6 C-N y 1 N-N), obteniendo compuestos híbridos con alto grado de complejidad estructural. Por último, este trabajo aporta a la síntesis de las moléculas híbridas y a la síntesis de heterociclos nitrogenados bioactivos debido a que es el primer estudio sintético reportado de una reacción de pseudo-multicomponentes de alto orden repetitiva de 9 componentes de reacción.