Síntesis de un nuevo sistema del tipo bis-triazol-tetrazol vía una doble secuencia: RMC de alto orden/CuAAC

Abstract

In the present thesis work we present the synthesis of key bis-propargyl tetrazol-1,5-disubstituted (BPT-1,5-DS) 69a-n precursors using novel synthetic tools, The previously mentioned precursors will serve as divergent synthetic platforms for the synthesis of numerous hybrid molecules of interest for medicinal chemistry, and the synthesis of key precursors of the bis-propargyl tetrazol-1,5-disubstituted tetrazol-1,5-disubstituted (BPT-1,5-DS) 69a-n-type using novel, little explored and reported synthetic tools such as high-order multicomponent reactions (HO-RMC) starting from the Ugi-azide multicomponent reaction (RMC-UA). In addition, the synthesis of new tetrazol-bis-triazole 1,5-disubstituted (T-1,5-DS-b-1,2,3-T-1,4-DS) 71a-j type hybrid molecules from a double reaction sequence combining HO-RMC with a copper-catalyzed alkyne-azide cycloaddition reaction (CuAAC) is presented.

En el presente trabajo de tesis se presenta la síntesis de precursores clave del tipo bis-propargil tetrazol-1,5-disustituido (BPT-1,5-DS) 69a-n empleando herramientas sintéticas novedosas, poco exploradas y reportadas como lo son las reacciones de multicomponentes de alto orden (HO-RMC) partiendo de la reacción de multicomponentes Ugi-azida (RMC-UA), los precursores previamente mencionados servirán como plataformas sintéticas divergentes para la síntesis de numerosas moléculas híbridas de interés para la química medicinal. Además, se presenta la síntesis de nuevas moléculas híbridas del tipo tetrazol-bis-triazol 1,5-disustituido (T-1,5-DS-b-1,2,3-T-1,4-DS) 71a-j a partir de una doble secuencia de reacción combinando la HO-RMC con una reacción de cicloadición alquino-azida catalizada por cobre (CuAAC).