Preparación de una beta-lactona a partir del ácido kerlínico

Abstract

The study outlines the isolation of the principal component of the acetone extract of Salvia dugesii leaves, which is the neo-clerodane known as kerlinic acid (4). The β-lactone 4a was subsequently synthesized via cyclization between the carboxylic acid and the hydroxyl group of kerlinic acid (4). The antibacterial activity of 4a was tested against Staphylococcus aureus and Escherichia coli. The results showed no activity, indicating that the structural modification of 4 did not affect its activity. This is consistent with the known antibacterial inactivity of 4. One- and two-dimensional Nuclear Magnetic Resonance and IR were used to characterize these compounds.

En el presente trabajo se describe la obtención del componente mayoritario del extracto de acetona de las hojas de Salvia dugesii, el neo-clerodano denominado ácido kerlínico (4), a partir del cual se obtuvo la β-lactona 4a mediante la ciclación entre el ácido carboxílico y el grupo hidroxilo. Se ensayo la actividad antibacteriana de 4a frente a Staphylococcus aureus y Escherichia coli, el cual no mostró actividad, demostrando que el cambio estructural de 4 no modificó su actividad; ya que se conoce que 4 no muestra actividad antibacteriana. Estos compuestos fueron caracterizados mediante Resonancia Magnética Nuclear de una y dos dimensiones e IR.