Estudio de la reactividad del 5,6-seco-ácido de colesterol frente a LiAlH4

Abstract

Cholesterol is a steroidal lipid essential for life, since it plays vital metabolic and structural functions for the human organism. Represents one of the three main lipids of cell membranes and is indispensable for the absorption of calcium and bile acids, as well as the precursor of steroid hormones and vitamin D. Thus, it is frequently used as raw material in steroid chemistry, to carry out different structural transformations on its steroid nucleus, with the purpose of contributing with new bioactive compounds; the latter has given rise to the fact that the planned synthesis of this lipid, has gained great synthetic relevance in the last few years. Among the structural modifications, one of the most important are the specific C-C cleavages that give rise to compounds called secosteriodes, from the latter there are few reports about their use as key intermediates for the introduction of heteroatoms or drug molecules or different positions of the steroid nucleus; currently these derivatives have also gained great interest as the main target of planned syntheses since different dry structures with biological activity have also been described. Therefore, in this work we describe the results of some organic reactions explored in the B-ring of cholesterol, contributing to the synthesis of secosteroids and their chemical reactivity under reductive conditions with LiAlH4.

El colesterol es un lípido esteroidal esencial para la vida, ya que desempeña funciones metabólicas y estructurales vitales para el organismo humano. Forma parte de uno de los tres lípidos principales de las membranas celulares, siendo indispensable para la absorción del calcio, ácidos biliares, además de ser el precursor de hormonas esteroideas, y de la vitamina D. Es por este motivo, que a menudo se utiliza como materia prima en la química de esteroides, para llevar a cabo diferentes transformaciones estructurales sobre su núcleo esteroideo, con la finalidad de contribuir con nuevos compuestos bioactivos; esto último ha dado lugar a que las síntesis planificadas de este lípido hayan cobrado gran relevancia sintética en los últimos años. Entre las modificaciones estructurales, una de las más importantes son las escisiones especificas C-C que dan lugar a compuestos denominados secosteriodes, de los cuales existen pocos reportes sobre su uso como intermediarios clave para la introducción de heteroatomos o moléculas de fármacos o diferentes posiciones del núcleo esteroideo; actualmente estos derivados también han cobrado gran interés como objetivo principal de síntesis planeadas ya que también se han descrito varias estructuras seco con actividad biológica. Por lo anterior, en este trabajo se describen los resultados de algunas reacciones orgánicas exploradas en el anillo B del colesterol, contribuyendo a la síntesis de secosteroides y su reactividad química frente a condiciones reductivas con LiAlH4.