Síntesis de derivados de vouacapanos vía reacciones de multicomponentes

Abstract

The present thesis describes two novel synthetic strategies for the semisynthesis of natural product derivatives based on 1,5-disubstituted tetrazole and imidazo-fused cores, using the Ugi-azide and GBB (Groebke, Blackburn, and Bienaymé) multicomponent reactions, respectively. This work is divided into two parts: Part A isolates the natural products 6β- acetoxyvouacapane and 5α-hydroxyvouacapane. Part B focuses on the semisynthesis of vouacapanaldehyde components via the Vilsmeier-Haack reaction, which were the key precursors for the synthesis of the final products. These products involve a "spacer" linkage between the vouacapane core and a 1,5-disubstituted tetrazole, as well as the formation of vouacapan-imidazo-fused molecules through multicomponent reactions, which are scarcely explored and reported in the field of natural products.

En el presente trabajo de tesis se describen dos estrategias de síntesis novedosas para llevar a cabo la semisíntesis de derivados de productos naturales con base en los núcleos de tetrazol 1,5- disustituido e imidazo-fusionados haciendo usos de la reacción de multicomponentes de Ugi-azida y GBB (Groebke, Blackburn y Bienaymé) respectivamente. Este trabajo se divide en dos partes; la parte A consiste en el aislamiento de los productos naturales que fueron el 6β-acetoxivouacapano (37) y el 5α-hidroxivouacapano (35); la parte B consiste en la semisíntesis de los componentes aldehído-vouacapano, mediante la reacción de Vilsmeier-Haack, los cuales fueron los precursores clave para la síntesis de los productos finales que involucran la unión tipo “spacer” del núcleo de vouacapano con un tetrazol 1,5-disustituido, así como la obtención de moléculas de tipo vouacapano-imidazo fusionado, a través de las reacciones de multicomponentes que han sido reacciones muy poco exploradas y reportadas en el campo de los productos naturales.