Evaluación de la quiralidad del excitón en dicroísmo vibracional y electrónico de derivados de p-menteno

Abstract

In the present work the analysis of the exciton chirality in VCD of compounds (23- 29) was carried out, where the experimental and calculated spectra shows a bisignated band between 1300 -1100cm-1 wich was attributed to the C–O stretching vibrations and were used for the determination of the absolute configuration of this type of molecules through of a systematic analysis, where the amplitude (Δεα − Δεβ), the distance parameter between crest and valley (or vice versa) (L = v̄ Δεβ − v̄ Δεα), and the area under the curve of the bisignated band were considere; moreover, to the dihedral angle of the conformer calculated minimum energy (DFT) was also included. Obtaining of p- menthenes (18-22) by acid treatment of the methanolic extract of the aerial part of Ageratina glabrata is also described, respective phenyl carbonate (30-35) and benzoate (36-41) derivatives were prepared, of which 30, 33, 38, and 39 were analyzed by Electronic Circular Dichroism (ECD), specifically to observe the presence of the exiciton chirality phenomenon in the range of 220-420 nm.

En el presente trabajo se llevó a cabo el análisis de la quiralidad del excitón en DCV de los compuestos (23-29), donde los espectros experimentales y calculados se aprecia una señal bisectada entre 1300 -1100cm-1 atribuida a las vibraciones de estiramiento C–O, las cuales se utilizaron para la determinación de la configuración absoluta de este tipo de moléculas mediante un análisis sistemático donde se consideró la amplitud (Δεα − Δεβ), la distancia entre cresta y valle (o vice versa) (L = v̄ Δεβ − v̄ Δεα) y el valor del área bajo la curva de la dupla, además el ángulo dihedro del confórmero de mínima energía calculado (DFT). También se describe la obtención de p-mentenos (18-22) mediante el tratamiento ácido del extracto metanólico de la parte aérea de Ageratina glabrata, a partir de estas agliconas se realizaron sus derivados fenil carbonatos (30-35) y benzoatos (36-41) de los cuales 30, 33, 38 y 39 se analizó su comportamiento en Dicroísmo Circular Electrónico (DCE) específicamente la presencia de la quiralidad del excitón en un rango de 220-420 nm.