Desarrollo de un catalizador heterogéneo quitosano/cobre (I) y su evaluación en reacciones de acoplamiento C—C y síntesis de BIMs

Abstract

Green chemistry aims to design processes and products that minimize the use and generation of pollutants, with the goal of avoiding waste from traditional synthetic methods. A key strategy is the use of catalysts, which accelerate chemical reactions without being consumed. However, their effective recovery remains a significant challenge. Copper is a versatile metal used as a catalyst due to its low cost, excellent electrical conductivity, and ability to facilitate various reactions. However, its recovery can generate toxic waste. Copper nanoparticles have gained attention due to their unique properties, such as a larger surface area and increased catalytic activity, but their recovery is more complex. One solution is to immobilize copper species on solid catalytic supports, such as chitosan. This biopolymer is low-cost, inert, and contains functional groups that facilitate the interaction and immobilization of metals. This thesis work presents heterogeneous catalysts made from CuSO4, Cu2O microcrystals, and copper nanoparticles immobilized in chitosan. Their catalytic activity was evaluated in organic synthesis reactions, such as the Sonogashira reaction and the production of bis(indolyl)methanes. The results show that the catalysts are versatile, improving efficiency and yields in some reactions, although in others, they may be less effective. The structure facilitates the recovery and reuse of the catalyst, contributing to more sustainable methodologies by optimizing the use of components and improving yields in the pharmaceutical industry.

La química verde busca diseñar procesos y productos que minimicen el uso y generación de contaminantes, con el objetivo de evitar desechos de los métodos sintéticos tradicionales. Una estrategia clave es el uso de catalizadores, que aceleran las reacciones químicas sin consumirse. Sin embargo, su recuperación efectiva sigue siendo un reto. El cobre es un metal versátil utilizado como catalizador debido a su bajo costo, excelente conductividad eléctrica y capacidad para facilitar diversas reacciones. No obstante, su dificultad para ser recuperado puede generar residuos tóxicos. Las nanopartículas de cobre han ganado atención debido a sus propiedades únicas, como una mayor área superficial y actividad catalítica, pero su recuperación es más compleja. Una solución es inmovilizar las especies de cobre en soportes catalíticos sólidos, como el quitosano. Este biopolímero es de bajo costo, inerte, y tiene grupos funcionales que facilitan la interacción y inmovilización del metal. Este trabajo de tesis presenta catalizadores heterogéneos a partir de CuSO4, microcristales de Cu2O y nanopartículas de cobre inmovilizados en quitosano. Se evaluó su actividad catalítica en reacciones de síntesis orgánica, como la reacción de Sonogashira y la obtención de bis(indolil)metanos. Los resultados muestran que los catalizadores son versátiles, mejorando la eficiencia y los rendimientos en algunas reacciones, aunque en otras pueden ser menos efectivos. La estructura facilita la recuperación y reutilización del catalizador, lo que contribuye a metodologías más sostenibles, optimizando el uso de componentes y mejorando los rendimientos en la industria farmacéutica.