Síntesis de nuevas quinonas funcionalizadas con sistemas pirrólicos incorporados a biopelículas de quitosano y su reconocimiento aniónico

Abstract

This research project reports the synthesis of chromogenic compounds designed to perform a selective recognition of ionic species for clinical, industrial and environmental interest. Quinone compounds from natural products have been studied as chromogenic sensors, and joined to pyrroles they are able to translate the signal when there is recognition through an intense change of color. The pyrrolyl quinones compounds synthesized in this work are composed of two units of pyrrole (dipirromethane) bonded to a quinone compound; these features provide high specificity recognition. These compounds were blended to chitosan; a naturally occurring biopolymer of great importance due to its biodegradability, biocompatibility, nontoxity and its ability to form thin films, so that it is used in various fields such as in food industry , medicine and biotechnology to name a few. Chitosan/pyrrolyl quinones films demonstrated to be an excellent compound for the removal of different anions, so its use in the treatment of water with excess ionic species can be promising to avoid their harmful side effects on human health.

En el presente proyecto de investigación se reporta la síntesis de compuestos cromogénicos diseñados para el reconocimiento selectivo de especies iónicas de interés clínico, industrial y ambiental. Los compuestos quinónicos presentes en productos naturales han sido estudiados como sensores cromogénicos ya que fusionados a pirroles son capaces de traducir la señal cuando existe reconocimiento a través de cambios intensos de coloración. Los compuestos pirrolil quinonas sintetizados en este trabajo están formados por dos unidades de pirrol (dipirrometanos) unidos a un compuesto quinónico, características que le confieren a los compuestos una alta especificidad de reconocimiento. Los compuestos antes mencionados fueron incorporados al quitosano; un biopolímero natural de gran relevancia por su biodegradabilidad, biocompatibilidad y no toxicidad, además de poseer la capacidad de formar películas delgadas, por lo que es usado en diferentes campos como en la industria alimentaria, la medicina, y la biotecnología, entre otros. Las películas quitosano/pirrolil quinonas resultaron un excelente medio para la remoción de diferentes aniones, por lo que su empleo en el tratamiento de aguas contaminadas con exceso de especies iónicas puede resultar una vía promisoria para evitar el efecto dañino de estos iones sobre la salud humana.