Estudio químico y evaluación antifúngica del duramen de maderas finas y comparación con la actividad de derivados de medicarpina

Abstract

In the state of Michoacán it has found a great diversity of forest species that are classified as fine woods because they have good durability against the environmental decay and in the same time they are appreciated due to the beauty of their timber. The durability that these woods have is related to the presence of compounds from the secondary metabolism and these compounds are promising to use as protective agents against phytopathogen attacks. From the heartwood of two forests species found in Michoacán, “Tepehuaje” (Lysiloma acapulcense) and “Palo dulce” (Eysenhardtia polystachya), three extracts were obtained using the following solvents: hexane, THF and ethyl acetate. Each extract was evaluated against Trametes versicolor at concentrations of 250 and 500 mg/L. Only the extracts obtained with hexane and THF from “Palo dulce” showed some percentage of fungal inhibition, due this column chromatographic purifications were performed to obtain the compounds that showed the activity. One majoritarian compound was isolated from both extracts, the isoflavanquinone, Amorphaquinone (8), which inhibited the 100% of fungal growth at 500 mg/L. In our working group it has reported the isolation of another important natural compound; Medicarpin (1), which has been isolated from the heartwood of Darbergia congestiflora P. and Andira inermis, both are recognized species in the state due their high natural durability; this natural compound has shown antifungal activity against T. versicolor at concentration of 150 mg/L. In previous works, it was prepared the acetylated derivative of Medicarpin (2), and its antifungal activity was tested against the fungus above mentioned; the required concentration to inhibit it was lower than the medicarpin shown, this being of 100 mg/L. Due this was proposed to prepare three new ester derivatives from medicarpin and to test these new compounds against the fungus at concentrations of 50, 100 and 150 mg/L.

En el estado de Michoacán se encuentra una gran diversidad de especies forestales que se han clasificado como maderas finas; esto debido a que poseen una gran durabilidad a la degradación ambiental y a la vez son apreciadas por la belleza de su madera. La durabilidad que presentan estas maderas está relacionada a la presencia de compuestos provenientes del metabolismo secundario, los cuales son compuestos prometedores a usarse como agentes protectores contra los ataques de fitopatógenos. A partir del duramen de dos especies forestales encontradas en Michoacán, Tepehuaje (Lysiloma acapulcense) y Palo dulce (Eysenhardtia polystachya), se obtuvieron tres extractos: hexánico, THF y acetato de etilo. A cada extracto se le evaluó su capacidad para inhibir al hongo Trametes versicolor a concentraciones de 250 y 500 mg/L, donde solo los extractos hexánico y THF obtenidos del árbol Palo dulce presentaron mediana inhibición contra el hongo, debido a esto se realizaron purificaciones mediante cromatografía en columna para la obtención de los compuestos que estuvieran implicados en dicha actividad. A partir de ambos extractos se aisló un compuesto mayoritario, la isoflavanquinona, Amorfaquinona (8), la cual inhibió el 100% del crecimiento fúngico a la concentración de 500 mg/L. En nuestro grupo de trabajo se ha reportado el aislamiento de otro compuesto natural importante; la Medicarpina (1) la cual ha sido aislada del duramen de los árboles Darbergia congestiflora P. y Andira inermis ambas especies reconocidas en el estado por su alta durabilidad natural; este metabolito secundario ha presentado actividad antifúngica contra T. versicolor a la concentración de 150 mg/L. En trabajos previos, se preparó el derivado acetilado de la Medicarpina (2), al cual se le evaluó su actividad antifúngica contra el hongo antes mencionado y la concentración requerida para inhibirlo fue menor que la presentada por la Medicarpina, siendo esta de 100 mg/L. En base a este antecedente, se propuso preparar tres nuevos ésteres derivados de la Medicarpina y evaluar el efecto de los nuevos derivados frente al hongo, a concentraciones de 50, 100 y 150 mg/L.