Estudio del tratamiento ácido de los metabolitos diterpénicos aislados de Burseraceae

Abstract

The verticillanes have been found on a wide variety of sources such as lichens, mosses, Pinaceae, Taxaceae and Burseraceae, of which have been isolated from hexanics extracts of stems of the Bursera kerberi and Bursera suntui metabolites derived from them have been characterized as the verticilla-3,7-dien-12-ol (44) and 12-epi-verticilla-3,7-dien-12-ol (41), also the verticillanes functionalized in C-20 as the verticilla-3,7-dien-12,ol 20-acetate (45) and verticilla-3,7-dien-12,20-diol (46), all of them obtained enantiomerically pure natural. The verticillanes isolated of the Mexican species were subjected to acid treatment selectively obtained from the product of dehydration 48 on the basis of 41 or 44 with the perchloric acid, known these conditions of dehydration were subjected to this same treatment the verticillanes 45 and 46 obtained two new products of dehydration 59 and 60. To increase the concentration of perchloric acid and the reaction time of 41 or 44 was obtained for reordering the product 43 which is an isomer of the isolated phomactatrienes only of the marine fungus Phoma sp. Reordering the product 43 was also obtained through the treatment with the acid eterato boron trifluoride, once obtained the product of rearrangement you proceeded to carry out the treatment with the acid mCPBA being obtained only the product triepoxyphomactatriene (61), of which there are no reports in the literature.

Los verticilenos se han encontrado en fuentes muy diversas como líquenes, musgos, Pináceas, Taxáceas y en Burseraceas, de las cuales se han aislado de los extractos hexánicos de los tallos de la Bursera kerberi y Bursera suntui los metabolitos obtenidos de ellas han sido caracterizados como el (+)-verticilol (44) y el (+)-12-epi-verticilol (41), también los verticilenos funcionalizados en C-20 como el 20-acetato de verticila-3,7-dien-12-ol (45) y verticila-3,7-dien-12,20-diol (46), todos ellos naturales obtenidos enantioméricamente puros. En el presente trabajo los verticilenos aislados de las especies mexicanas fueron sometidos a tratamiento ácido obteniéndose de manera selectiva el producto de deshidratación 48 partiendo de 41 o 44 con el ácido perclórico, conocidas estas condiciones de deshidratación se sometieron a este mismo tratamiento los verticilenos 45 y 46 obteniéndose dos nuevos productos de deshidratación 59 y 60. Al aumentar la concentración de ácido perclórico y el tiempo de reacción de 41 o 44 se obtuvo el producto de reordenamiento 43 que es un isómero de los fomactatrienos aislados únicamente del hongo marino Phoma sp. El producto de reordenamiento 43 también se obtuvo mediante el tratamiento ácido con el eterato de trifluoruro de boro, una vez obtenido el producto de reordenamiento se procedió a realizar el tratamiento con el ácido meta-cloroperbenzoico obteniéndose como único producto al triempoxifomactatrieno (61), del cual no existen reportes en la literatura.