Evaluación de una oxaziridina esteroidal como agente oxidante

Abstract

Research involving oxaziridines in the last five decades have been motivated by the unusual physical properties of these compounds, as well as their distinctive reactivity showing high enantioselectivity in asymmetric synthesis. In this respect, since the reactivity of oxaziridines feature is its ability to act as transfer reagent of electrophilic oxygen atom, a number of sulphoxides of great importance at industrial level with biological activity have been prepared. Due to the above several reports related to the oxaziridines have been published, 1 causing that oxazirdines chemistry has been extended considerably, encompassing a big variety of organic reactions involving the use of such reagents. For the above, and considering that chiral sulphoxides often have biological activity, in addition to the particular interest of the pharmaceutical industry in the synthesis of these derivatives with emphasis on economic methodologies, efficient and low impact to the environment, in the which the oxaziridines are potentially promising reagents; in the present work the oxidative behavior of the steroidal oxaziridine 103 was evaluated against the sulphides 21, 76, 104 and 105.

Las investigaciones que implican oxaziridinas en las últimas cinco décadas han sido motivadas por las propiedades físicas inusuales de estos compuestos, así como por su reactividad distintiva mostrando una alta enantioselectividad en síntesis asimétrica. En este sentido, gracias a la capacidad de estos compuestos para actuar como reactivos de transferencia del átomo de oxígeno electrofílico, un sin número de sulfóxidos de gran importancia a nivel industrial con actividad biológica han sido preparados. Debido a lo anterior diversos reportes sobre oxaziridinas han sido descritos, 1 propiciando que la química de oxaziridinas se haya extendido considerablemente, abarcando una gran diversidad de reacciones orgánicas que implican el uso de este tipo de reactivos. Por lo anterior, y considerando que los sulfóxidos quirales presentan frecuentemente actividad biológica, además del particular interés de la industria farmacéutica en la síntesis de estos derivados con énfasis en metodologías económicas, eficientes y de bajo impacto al medio ambiente, en el cual las oxaziridinas son reactivos potencialmente prometedores; en el presente trabajo se evaluó el comportamiento oxidativo de la oxaziridina esteroidal 103 frente a los sulfuros 21, 76, 104 y 105.