Reordenamientos moleculares de diterpenos del género Ageratina

Abstract

Molecular rearrangement of the cativic acids (29), 13-epi-labdanolic acid (31), labdan-7,13-dien-15-oic acid (33) and methyl-13-epi-labd-8-en-15-oate (35) with an excess of acid afforded the derivatives labd-5(10)-en-15-oic acid (45), 13-epi-labd-5(10)-en-15-oic acid (41), labd-5(10)-13-dien-15-oic acid (46) and methyl-13-epi-labd-5(10)-en-15-oate (42) respectively, by a migration 1,2 Wagner-Meerwein of CH3-20 from C-10 to C-9, corresponding to novel structures.

El reordenamiento molecular de los ácidos catívico (29), ácido 13-epilabdanólico (31), ácido labdan-7,13-dien-15-oico (33) y 13-epi-labd-8-en-15-oato de metilo (35) con un exceso de medio ácido condujo a los derivados ácido labd- 5(10)-en-15-oico (45), ácido 13-epi-labd-5(10)-en-15-oico (41), ácido labd-5(10)-13-dien-15-oico (46) y 13-epi-labd-5(10)-en-15-oato de metilo (42) respectivamente, por la migración de tipo 1,2 Wagner-Meerwein del CH3-20 de C-10 a C-9, correspondiendo a estructuras novedosas.