Estudio de la reactividad de (S)-4-Bencil-5-carbamoil-7-metilen-N-carboxianhídrido

Abstract

The N-carboxyanhydrides derived from αamino acids (NCAs) are classified within the heterocyclic compounds formed by a cyclic anhydride with a nitrogen atom alpha to one of the carbonyls groups, which is why they are considered mixed anhydrides that have four reactive centers; characteristic that makes them attractive as synthons in the synthesis of a great variety of compounds, mainly peptide chains, that is to say the obtaining of polymers, short chain peptides, polypeptides and other derivatives with biological properties. In the present work, the study of the reactivity of N-carboxyanhydrides of eight members derived from amino acids was carried out by means of the detailed analysis of the reactive nucleophilic and electrophilic sites of the molecule against different electrophilic and nucleophilic agents. The analysis for the identification and characterization of the obtained compounds was carried out by means of one and two dimensional Nuclear Magnetic Resonance, infrared spectroscopy, mass spectrometry and theoretical calculations.

Los N-carboxianhídridos derivados de α-aminoácidos (NCAs) se clasifican dentro de los compuestos heterocíclicos formados por un anhídrido cíclico con un átomo de nitrógeno alfa a uno de los grupos carbonilos, por lo que se les considera anhídridos mixtos que poseen cuatro centros reactivos; característica que los hace atractivos como sintones en la síntesis de una gran variedad de compuestos, principalmente cadenas peptídicas, es decir la obtención de polímeros, péptidos de cadena corta, polipéptidos y otros derivados con propiedades biológicas. En el presente trabajo se realizó el estudio de la reactividad de N-carboxianhídridos de ocho miembros derivados de aminoácidos, mediante el análisis detallado de los sitios reactivos nucleofílicos y electrofílicos de la molécula frente diferentes agentes electrófilos y nucleófílos. El análisis para la identificación y caracterización de los compuestos obtenidos, se llevó a cabo por medio de Resonancia Magnética Nuclear de una y dos dimensiones, espectroscopia de infrarrojo, espectrometría de masas y cálculos teóricos.