Exploración de la reactividad química de los metabolitos obtenidos de la Bursera multijuga

Abstract

In this work, three cembrane diterpenes: cembrenol (12), epoxycembrenol (13) and epoxycembrenol acetate (14) and two triterpenes with oleanane skeleton: oleanonic acid (19) and hederagonic acid (20) were isolated from the hexanic extracts of resin from Bursera multijuga. Cembrane diterpenoids 12-14 have been isolated from stems of Bursera multijuga. Besides, this is the first report that compound 20 was isolated from this genus. Acid treatment of the diterpenes 12 and 13 with HClO4 turned out in the formation of compounds 26 and 28, where is observed the formation of an ethereal bridge in both cases. While treatment of 14 with HClO4 and BF3.Et2O led to the obtaining of 28 again. Oxidative assays were performed in 12 and 13 with m-chloroperbenzoic acid, obtaining derivatives incensol oxide (27) where again is observed the formation of an ethereal bridge and a new secondary OH and triepoxycembrenol (16). With the purpose of facilitate the purification and separation of acids 19 y 20, were synthesized their methyl esters 29 and 33, which let us performed the preparation of nitrated derivatives 30 and 34. Additionally oxime 34 was then used to prepared diacetate 35. From compound 20 we prepared the esters 31 and 32, acetate and a methanesulfonate respectively, besides that 32 is a new compound. The compounds obtained herein were characterized by its physical and spectroscopic data.

En el presente estudio de los extractos hexánicos de la resina de la Bursera multijuga, se aislaron tres diterpenos cembrenoides: el cembrenol (12), epoxicembrenol (13) y el acetato del epoxicembrenol (14) y dos triterpenos con esqueleto de oleanano: ácido oleanónico (19) y ácido hederagónico (20). Los compuestos 12-14 ya habían sido aislados de los tallos de Bursera multijuga, pero es la primera vez que el compuesto 20 se aísla de este género. El tratamiento con HClO4 de los diterpenos 12 y 13 dio como resultado la formación de los compuestos 26 y 28, en donde se observa la formación de un puente etéreo en ambos casos. Mientras que el tratamiento de 14 con HClO4 y Et2O.BF3 condujo a la obtención nuevamente de 28. Se realizaron ensayos oxidativos a 12 y 13 con ácido m-cloroperbenzoico, obteniendo el óxido del incensol (27) donde nuevamente se forma un puente etéreo y se obtiene un nuevo OH secundario y el triepoxicembrenol (16). Con la finalidad de facilitar la purificación y separación de los ácidos 19 y 20 se prepararon sus respectivos ésteres metílicos 29 y 33 que a su vez fueron empleados como materia prima para la preparación de los compuestos nitrogenados 30 y 34. Asimismo la oxima 34 fue usada para preparar el derivado diacetilado 35. A partir del compuesto 20, se preparó su acetato 31 y su éster de metansulfonato 32, el cual es un compuesto novedoso. Los compuestos obtenidos fueron caracterizados por sus datos físicos y espectroscópicos.