Síntesis de compuestos híbridos triazol-tetrazol vía RMC Ugi-azida/pos-condensación

Abstract

A new synthetic route to obtain new linked 1,5-disubstituted tetrazole-1,2,3-triazoles 142a-o via the Ugi-azide reaction followed by a copper-catalyzed alkyne-azide reaction (CuAAC) was developed. The 1,5-DS-T were obtained in good yields under a solvent free methodology. In addition, the hybrid molecules were performed preliminary in-silico tests by docking studies with the reverse transcriptase enzyme that is related to the biochemistry of HIV for the search of molecules candidate for in-vitro studies to evaluate their anti-HIV activity. Finally, this work represents a contribution in the field of multicomponent reactions of Ugi-azide since it is reported for the first time a reaction of copper-catalyzed alkyne-azide reaction as a post-condensation process.

En el presente trabajo se describe una nueva ruta síntesis para la obtención de moléculas hibridas tipo “linked” tetrazoles 1,5-disustituidos-1,2,3-triazoles 1,4-disustituidos 142a-o, a partir de una reacción de multicomponentes de Ugi-azida seguido de una reacción de (CuAAC) como proceso de pos-condensación. La reacción de Ugi-azida se llevó a cabo bajo un protocolo libre de disolventes. Asimismo, las moléculas híbridas se les realizo pruebas preliminares in-silico mediante estudios docking con la enzima transcriptasa inversa que está relacionada a la bioquímica del VIH para la búsqueda de moléculas candidatas a estudios in-vitro para evaluar su actividad anti-VIH. Por último, este trabajo representa una aportación en el área de las reacciones de multicomponentes de Ugi-azida ya que se reporta por primera vez una reacción de cicloadición alquino-azida catalizada con cobre como proceso de pos-condensación.