Formación estereoselectiva de enlaces C-C, catalizada por péptidos en presencia de sales metálicas

Abstract

In recent years there has been great interest in the preparation of optically pure compounds, leading to the development of new strategies to obtain high enantiomeric excesses. In this context, the aim of this project was the synthesis and catalityc evaluation of different proline-based peptides. Proline has been widely used as an organocatalyst due its particular chemical structure, which confers it some particular features that makes it behave as type I aldolasa. As peptides posses functional groups with free electron pairs, they can bind to transition metals, creating organometallic compounds, which are formed by the donation of a lone pair of electrons to the metal. Such compounds can be considered as a bridge between the organic chemistry and inorganic chemistry, which gives rise to organometallic chemistry, scope than in the last years has become very important, because many organometallic compounds have been used effectively to perform various types of functions in organic reactions. Therefore, another aspect studied within this project was to evaluate the catalytic activity of the various peptides in the presence of various metal salts. Another aspect studied within this project was the implementation of the use of computational methods, in order to confirm the results experimentally obtained in the catalysis essays carried out.

En los últimos años se ha desarrollado un gran interés por sintetizar compuestos ópticamente puros, guiando al desarrollo de nuevas estrategias que permitan obtener excesos enantioméricos altos. En base a esta necesidad, en el presente proyecto se sintetizó y evaluó la eficiencia catalítica en reacciones de condensación aldólica de organocatalizadores basados en distintos péptidos, en especial derivados de prolina, debido a sus antecedentes en los que se pone de manifestó su eficacia como microenzima, y su desempeño como aldolasa tipo I. Los péptidos al poseer grupos funcionales con pares de electrones libres pueden unirse a metales de transición, originando compuestos organometálicos, los cuales son formados por la donación de un par de electrones libres al metal. Dichos compuestos pueden ser considerados como un puente de unión entre la química orgánica y la química inorgánica, originando la química organometálica, rama que en el los últimos años ha cobrado gran importancia, debido a que muchos compuestos organometálicos han sido usados eficazmente para desempeñar diversos tipos de funciones en reacciones orgánicas. Es por ello, que otra vertiente estudiada dentro del presente proyecto, fue evaluar la actividad catalítica de los distintos péptidos en presencia de distintas sales metálicas. Otra vertiente estudiada dentro del presente proyecto fue implementar el uso de métodos computacionales, con la finalidad de corroborar los resultados obtenidos de manera experimental en la catálisis.