Estudio del comportamiento químico de diterpenfuranos naturales bajo condiciones de transformación oxidativa

Abstract

The oxidized furanediterpenes, clerodane and cassane derivatives isolated from natural sources exhibit interesting biological activities as cytotoxic, antiplasmodial, antiinflammatory, analgesic, antiviral, antimicrobial, activity on the central nervous system, and antifeedant. In previous studies we reported the isolation of 6?-acetoxivouacapane (1) from Caesalpinia platyloba and hardwickiic acid (2) from Chromolaena pulchella. The present work describes the chemical reactivity of furanediterpenes 1 and 2 under different oxidizing conditions, which lead the obtention of 51-54 from 6?-acetoxivouacapane (1) and 55 from hardwickiic acid (2). The derivatives 52-54 correspond to new structures. The chemical structures were established by its physical and spectroscopical data.

Los derivados oxidados de los diterpenfuranos de tipo clerodano y cassano obtenidos de fuentes naturales, presentan actividades biológicas interesantes, destacando actividad citotóxica, antiplasmódica, antiinflamatoria, analgésica, antiviral, antimicrobiana, actividad sobre el sistema nervioso central y antialimentaria en insectos. En estudios previos reportamos el aislamiento del 6?- acetoxivouacapano (1), de Caesalpinia platyloba, así como del ácido hardwickiico (2), de Chromolaena pulchella. En el presente trabajo se describe el estudio de la ractividad de los diterpenfuranos 1 y 2, bajo diferentes condiciones de oxidación, lo que condujo a la obtención de los derivados 51-54, a partir del 6?- acetoxivouacapano (1), y la lactona 55 del ácido hardwickiico (2). Los derivados 52-54 corresponden a estructuras nuevas. Todos los derivados obtenidos fueron caracterizados mediante sus datos de físicos y espectroscópicos.