Estudios sobre la reactividad del sesquiterpeno tetracíclico obtenido a partir de longipinendiolona

Abstract

In the present work, we carried out some chemical reactions directed to evaluate the chemical behavior of these tetraciclic compounds. We found that these compounds in addition to exhibit the expected chemical behavior of its functional groups, as well as the preparation of their respective oximes and alcohols, have additional characteristics due to annular tension that permits the opening of the four membered ring when are treated with methanol in a basic medium forming bicyclic esters or when are treated with p-toluensulfonic acid forming tricyclic compounds, or even the insertion of heteroatoms inside the four membered ring as in the Baeyer-Villiger type oxidation with chromic trioxide.

En el presente trabajo, se llevaron a cabo diversas reacciones químicas con la finalidad de evaluar el comportamiento químico de estos compuestos tetracíclicos. Se encontró que estos compuestos, además de presentar el comportamiento químico esperado de sus grupos funcionales, como en el caso de la preparación de sus oximas y sus alcoholes, poseen características adicionales debidas a la tensión de los anillos que conforman a estas moléculas que permiten la apertura del ciclo de cuatro carbonos cuando se tratan con metanol en medio alcalino para formar ésteres bicíclicos o cuando se tratan con ácido ptoluensulfónico formando compuestos tricíclicos, o incluso la inserción de heteroátomos dentro del ciclo de cuatro miembros, como en el caso de su oxidación de tipo Baeyer-Villiger con trióxido de cromo en medio ácido.