Estudio de la reactividad química del grupo carboxilo de diterpenos aislados del género Ageratina

Abstract

A large number of diterpenes have shown properties antitumorals, antibiotics, such as plant growth hormones and sweeteners. These compounds are obtained from numerous vegetable sources, one of which is Ageratina jocotepecana, a shrub belonging to the Asteraceae family. This species can be found in the vicinity of several cities in the State of Michoacán such as Zitácuaro, Zacapu, Pátzcuaro and Morelia. From the hexane extracts of its flowers, leaves and stems, labdane-type diterpenic acids are isolated, such as labdadienoic (30), cativic (31) and epi-labdanolic (32) acids. Interest in generating amides and esters arises because such functional groups are found in structures of natural compounds with important biological properties, in addition these functional groups form the basis in the formation of peptides as well as pharmaceuticals. In the present work, labdane-type diterpenic acids of A. jocotepecana were subjected to reactions using different carboxyl activators such as 1,1'- carbonyldiimidazole (CDI), COMU, PyBOP and mixed anhydride coupling for the preparation of their respective derivatives. In addition, the activity of the three diterpene acids and their derivatives were determined against tubulin.

Un gran número de diterpenos han mostrado propiedades antitumorales, antibióticas, como hormonas del crecimiento vegetal y edulcorantes. Estos compuestos se obtienen de numerosas fuentes vegetales siendo una de ellas la Ageratina jocotepecana, un arbusto que pertenece a la familia Asteraceae, esta especie se puede encontrar en los alrededores de varias ciudades del Estado de Michoacán como Zitácuaro, Zacapu, Pátzcuaro y Morelia. De los extractos hexánicos de sus flores, hojas y tallos se aíslan ácidos diterpénicos de tipo labdano como el ácido labdadienoico (30), catívico (31) y epi-labdanólico (32). El interés en generar derivados de ácido carboxílicos (amidas y ésteres) surge debido a que los grupos funcionales de éstos derivados se encuentra en estructuras de compuestos naturales con propiedades biológicas importantes, además de que estos grupos constituyen la base en la formación de péptidos, así como de productos farmacéuticos. En el presente trabajo se llevaron a cabo reacciones con los tres ácidos diterpénicos, utilizando diferentes activadores como 1,1’-carbonildiimidazol (CDI), COMU, PyBOP y la vía de anhídridos mixtos para la preparación de sus derivados respectivos. Además, se determinó la actividad de los tres ácidos diterpénicos frente a la tubulina, así como de algunos de sus derivados obtenidos.