Estudio de la reacción y obtención de una serie de dihidroazaazulenos a partir de pirrolil enonas

Abstract

In the present work, a new pseudo-multicomponent methodology for the synthesis of 1,6-dihydroazaazulenes in two and three reaction stages is described, via an electrophilic cyclization/condensation. This reaction was carried out under mild conditions from easy and accessible raw materials, catalyzed with ionic liquid, where 3 new C-C bonds are formed in a one-pot process. The structures obtained are of great interest from a biological and synthetic point of view, since they present the nucleus of pyrrole which is considered a pharmacophoric fragment of great biological relevance. In addition, the obtained results contribute to the development of new methodologies for the total synthesis of heterocycles.

En el presente trabajo se describe una nueva metodología de pseudo multicomponentes para la síntesis de 1,6-dihidroazaazulenos en dos y tres etapas de reacción, mediada por ciclación electrofílica/condensación. Esta reacción se llevó a cabo en condiciones suaves a partir de materias primas sencillas y comercialmente accesibles, catalizada con líquido iónico, donde se forman 3 nuevos enlaces C-C en un proceso “one-pot”. Las estructuras obtenidas resultan de gran interés desde el punto de vista biológico y sintético, ya que presenta el núcleo del pirrol el cual es considerado como un fragmento farmacofórico de gran relevancia biológica. Los resultados contribuyen a la generación de nuevas metodologías para la síntesis total de heterociclos.