Correlación biomimética de p-mentenos glucosilados hacia epoxitimoles de la tribu Eupatorieae

Abstract

In the present work, a biomimetic route is described that alludes to possible catabolic processes of glycosylated p-menthenes towards thymol derivatives which are intermediates to obtain epoxythymols, through the oxidation of p-mentene 43 obtained from the acid hydrolysis of the methanolic extract of Ageratina glabrata, generating functionalized thymols in the aromatic ring 49 that connects to thymol (1) as well as oxidized derivatives in the benzylic position 50, 66, with double bonds at C-8 and C-9 (65), whose skeletons are found in isolated derivatives of different species of the Asteraceae family. Additionally, halogenation reactions were carried out on thymol as an alternative to derivatization, obtaining compounds 64, 70-72. The compounds were characterized by their physical and spectroscopic data and suggested a close connection between glycosylated p-menthenes and thymol derivatives.

En el presente trabajo se describe una ruta biomimética que alude a posibles procesos catabólicos de p-mentenos glucosilados hacia derivados de timol intermediarios para la obtención de epoxitimoles, por medio de la oxidación del p-menteno 43 obtenido de la hidrólisis ácida del extracto metanólico de Ageratina glabrata generando timoles funcionalizados en el anillo aromático 49 que conecta al timol (1), así como con derivados oxidados en posición bencílica 50, 66, con doble enlace en C-8 y C-9 (65), cuyos esqueletos son encontrados en derivados aislados de distintas especies de la familia Asteraceae. Adicionalmente se realizaron las reacciones de halogenación en el timol como alternativa de derivatización obteniendo a 64, 70-72. Los compuestos se caracterizaron por sus datos físicos, espectroscópicos y sugirieron una estrecha conexión entre p-mentenos glucosilados y derivados de timol.