Síntesis y caracterización de nuevas polinorbornén dicarboximidas entrecruzadas conteniendo al grupo trifluorometil

Abstract

In this paper the ring-opening metathesis polymerization (ROMP) of the new monomers 2a and 2b as well as their copolymerization with the monomer 2c is respectively reported. 5-(trifluoromethyl)-1,3-phenylendiamine reacted with norbornene-5,6-dicarboxylic anhydride (NDA) to yield the new monomer 2a whereas 4,4′-(hexafluoroisopropyl idene)bis(p-phenyleneoxy)dianiline reacted with NDA to give the corresponding monomer 2b. NDA was obtained in the laboratory according to a methodology previously described. Then, each monomer was polymerized via ROMP using a ruthenium alkylidene catalyst and cis-1,4-diacetoxy-2-butene as a chain transfer agent (ATC). The new monomers and polymers were characterized by infrared spectroscopy (FT-IR), nuclear magnetic resonance (1H-NMR, 13C-NMR, 19F NMR), X-ray diffraction, thermomechanical analysis (TMA), thermal gravimetric analysis (TGA), differential scanning calorimetry (DSC) and stress-strain measurements in tension.

En el presente trabajo se reporta la polimerización vía metátesis por apertura de anillo (ROMP) de los nuevos monómero 2a y 2b, además de la copolimerización de cada uno con el monómero 2c, respectivamente. Para la síntesis del nuevo monómero 2a se efectuó la reacción de la 5-(trifluorometil)-1-3-fenilendiamina con anhídrido norbornen-5,6-dicarboxílico (NDA), mientras que para la síntesis del monómero 2b se efectuó la reacción de la 4,4´-(Hexafluoroisopropiliden)-bis(p-fenilenoxi)-dianilina con anhídrido norbornen-5,6-dicarboxílico (NDA). El NDA fue obtenido en el laboratorio siguiendo una metodología de síntesis previamente reportada. Posteriormente, cada monómero resultante fue polimerizado vía ROMP utilizando un catalizador de rutenio y en presencia del cis-1,4-diacetoxy-2-buteno que fue utilizado como agente de transferencia de cadena (ATC). Los nuevos monómeros y polímeros fueron caracterizados mediante espectroscopia de infrarrojo (FT-IR), resonancia magnética nuclear (1H-RMN, 13C-RMN, 19F-RMN), difracción de Rayos X, análisis termomecánico (TMA), análisis termogravimétrico (TGA), calorimetría diferencial del barrido (DSC) y ensayos mecánicos de esfuerzo-deformación bajo tensión.