Reactividad del ácido (+) 13-epi-labdanólico en medios ácidos

Abstract

Phytochemical investigation of the hexanes extracts of leaves and flowers of Ageratina jocotepecana afforded (+)13-epi-labdanolic acid (26). Dehydration reactions were carried out with various acids, were purified the reaction products by Thin Layer Chromatography, employing AgNO3 as additive, when the reaction was performed in benzene or CH2Cl2, the formed product was 28. However, when the reaction was formed in methanol occurs to form the dehydrated and methyl ester derivates: methyl (+)13-epi-labd-8-en-15-oate (29), methyl (+)13-epi-labd-7- en-15-oate(30) and methyl (+)13-epi-labd-8(17)-en-15-oate(31), such structures were determined by their spectroscopic data. The stereochemistry of C-13 was confirmed by X-ray 26.

Del extracto hexánico de hojas y flores de Ageratina jocotepecana se aisló el ácido (+)13-epi-labdanólico (26). Se realizaron reacciones de deshidratación con diferentes ácidos, purificando los productos de reacción por cromatografía en placa con AgNO3, cuando la reacción se lleva a cabo en benceno o CH2Cl2 el producto correspondió al derivado 28. Sin embargo, cuando se lleva a cabo en metanol como disolvente ocurre además de la deshidratación la esterificación de los ácidos carboxílicos, correspondiendo a: éster metílico del ácido (+)13-epi-labd- 8-en-15-oico (29), éster metílico del ácido (+)13-epi-labd-7-en-15-oico (30) y éster metílico del (+)13-epi-labd-8(17)-en-15-oico (31) dichas estructuras se determinaron de sus datos espectroscópicos. La estereoquímica de C-13 se confirmó por difracción de rayos X de 26.