Síntesis de regio isómeros de triptamina y homotriptamina

Abstract

In the field of heterocyclic chemistry, heterocyclic rings containing nitrogen occupy an important role because of its diverse biological properties. Among them, indole nucleus is considered a prime structure in medicinal chemistry. Tryptamines, containing the indole nucleus in structure are an important class of biologically active compounds whose structure is found in numerous natural products, neurotransmitters, psychodelic drugs and medicines. Regioisomeric tryptamine derivatives and homotryptamines which differing by a constant unit –CH2- have gained great attention due to their antioxidant properties and their potential use in the treatment of a wide range of neurological diseases. These properties determine the clinical significance of the tryptamine and homotryptamines as well as those of their regioisomers. In the search for analogues of tryptamines and homotryptamines regioisomeric, N-(3-(1H-Indol-2-yl)-ethyl)-acetamide 1 and its counterpart N-(3-(1HIndol- 2-yl)-propyl)-acetamide 2 were synthesized. The compound 2 corresponds to a new structure. Compounds 1 and 2 as intermediates in the synthesis route were characterized by spectroscopic and spectrometric data and in the case of an intermediate, by X-ray diffraction.

En el campo de la química heterocíclica, los anillos heterocíclicos que contienen nitrógeno ocupan un lugar importante debido a sus diversas propiedades biológicas. Entre ellos, el núcleo de indol es considerado como una estructura privilegiada en la química medicinal. Las triptaminas, que contiene el núcleo de indol en su estructura, son una importante clase de compuestos biológicamente activos cuya estructura se encuentra en numerosos productos naturales, neurotransmisores, drogas psicodélicas y en medicamentos. Los derivados regioisoméricos de triptamina y de homotriptamina, que difieren por una unidad constante -CH2-, han adquirido una enorme atención debido a sus propiedades antioxidantes y su uso potencial en el tratamiento de un amplio grupo de enfermedades neurológicas. Estas propiedades determinan la importancia clínica de las triptaminas y homotriptaminas, así como las de sus regioisómeros. En la búsqueda de análogos regioisómericos de triptaminas y homotriptaminas se sintetizó la N-(3-(1H-Indol-2-il)-etil)-acetamida 1 y su homólogo la N-(3-(1H-Indol-2-il)-propil)-acetamida 2. El compuesto 2 corresponde a una estructura nueva. Los compuestos 1 y 2 así como los productos intermedios en la ruta de síntesis fueron caracterizados mediante sus datos espectroscópicos y espectrométricos, y en el caso de un intermediario, por difracción de rayos-X de monocristal.