Hidrogenación estereoselectiva de N-Cbz-L-fenilalanil-N-metilfurano

Abstract

Aromatic heterocycles are naturally occurring compounds with important biological properties as they are used in the pharmaceutical, agrochemical, as colorants and additives. However, the asymmetric hydrogenation of heteroaromatic compounds has been few studied due to the high stability possessed by these compounds. In the present work was performed the synthesis and stereoselective hydrogenation of N-Cbz-L-phenylalanyl-N-methylfuran catalyzed whit Pd/C. Similarly was carefully analyzed for identification and characterization of the compounds obtained, besides analysis of stereoselectivity through instrumental methods such as Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy in one and two dimensions, infrared and High Performance Liquid Chromatography (HPLC).

Los heterociclos aromáticos son compuestos presentes en la naturaleza y con propiedades biológicas importantes ya que son utilizados en la farmacéutica, la agroquímica, como colorantes y aditivos. Sin embargo, la hidrogenación asimétrica de compuestos heteroaromáticos ha sido poco estudiada debido a la gran estabilidad que poseen estos compuestos. En el presente trabajo se realizó la síntesis e hidrogenación estereoselectiva de N-Cbz-L-fenilalanil-N-metilfurano catalizada con Pd/C. De igual manera se llevó a cabo un análisis minucioso para la identificación y caracterización de los compuestos obtenidos, además del análisis de estereoselectividad a través de métodos instrumentales como espectroscopia de Resonancia Magnética Nuclear de una y dos dimensiones, infrarrojo y Cromatografía de Líquidos de Alta Resolución (HPLC).